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發(fā)布日期:2025/5/26 14:22:00

產(chǎn)品名稱:二氟亞磷酸戊酯

中文別名: 二氟亞磷酸戊酯;二氟亞磷酸正戊酯

英文名稱: Phosphorodifluoridous acid pentyl ester

英文別名: Phosphorodifluoridous acid, pentyl ester (8CI);Phosphorodifluoridous acid pentyl ester

品牌: PERFEMIKER

CAS號: 25203-50-3

分子式: C5H11F2OP

分子量: 156.11

純度:99%

貨號:PN04764

二氟亞磷酸戊酯(CAS 號:25203-50-3)是一種含氟有機(jī)磷化合物,化學(xué)結(jié)構(gòu)式為 C5H11OPF2(或 CH3(CH2)4OPF2),屬于亞磷酸酯類衍生物。其分子由戊基(正戊基或異戊基,需根據(jù)具體結(jié)構(gòu)確認(rèn))、亞磷酸酯基(?OPF2)組成,兼具氟原子的強(qiáng)電負(fù)性、磷原子的配位能力以及烷氧基的親核特性,在有機(jī)合成、醫(yī)藥農(nóng)藥、材料科學(xué)等領(lǐng)域具有特定應(yīng)用價(jià)值。?

1. 理化性質(zhì)

· 外觀與狀態(tài):通常為無色至淡黃色透明液體,具有一定的揮發(fā)性,需密封儲存以防止揮發(fā)和水解。

· 溶解性:易溶于乙醚、四氫呋喃(THF)、二氯甲烷等有機(jī)溶劑,難溶于水,遇水可能緩慢水解。

· 沸點(diǎn)與穩(wěn)定性:沸點(diǎn)約為 100?110°C/10mmHg(減壓蒸餾條件,避免高溫分解);常溫下穩(wěn)定,但對濕氣、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿敏感,水解后可能生成氟化氫(HF)和亞磷酸戊酯。

· 密度與折射率:密度約 1.15?1.20g/cm3,折射率(nD20)約 1.39?1.41(具體數(shù)值取決于純度和異構(gòu)結(jié)構(gòu))。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 水解反應(yīng)
在潮濕環(huán)境或酸性 / 堿性條件下,亞磷酸酯鍵(P?O?C)易水解,釋放氟化氫(具有腐蝕性和毒性)和戊醇,同時(shí)生成二氟亞磷酸(HPF2O2)。反應(yīng)方程式可表示為:C5H11OPF2+H2O→C5H11OH+HPF2O2

· 親核取代反應(yīng)
分子中的氟原子因電負(fù)性強(qiáng)而成為潛在離去基團(tuán),可與親核試劑(如胺、硫醇、酚)發(fā)生取代反應(yīng),生成相應(yīng)的含磷 - 雜原子鍵(如 P?N、P?S)化合物。

· 配位能力
磷原子含有孤對電子,可作為配體與金屬(如銅、鈀、鎳)形成配合物,用于催化反應(yīng)(如偶聯(lián)反應(yīng)、氫化反應(yīng))或作為配體調(diào)控金屬催化劑的活性。

· 氟化反應(yīng)特性
作為含氟試劑,可能在特定反應(yīng)中作為氟源或參與氟化反應(yīng),例如在親電氟化或自由基氟化反應(yīng)中釋放氟離子或氟自由基。

3. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 有機(jī)合成中間體

· 用于制備含氟磷化合物,如農(nóng)藥中的含氟殺蟲劑、除草劑(通過引入氟原子增強(qiáng)生物活性和代謝穩(wěn)定性)。

· 作為親電氟化試劑或磷?;噭?,參與合成含氟藥物中間體(如抗癌藥物、抗病毒藥物)。

· 催化劑配體
其含氟結(jié)構(gòu)可調(diào)節(jié)金屬催化劑的電子效應(yīng)和空間位阻,用于烯烴聚合、交叉偶聯(lián)反應(yīng)(如 Suzuki-Miyaura 反應(yīng))等催化體系,提高反應(yīng)選擇性和效率。

· 材料科學(xué)

· 作為含氟功能單體,參與聚合物合成,賦予材料耐化學(xué)腐蝕、耐高溫、低表面能等特性,用于制備特種涂料、氟塑料或電子封裝材料。

· 在鋰離子電池中,可能作為電解質(zhì)添加劑,改善電池的導(dǎo)電性和穩(wěn)定性(需進(jìn)一步驗(yàn)證)。

· 醫(yī)藥與農(nóng)藥
氟原子的引入常能顯著提升化合物的生物活性,二氟亞磷酸戊酯可作為結(jié)構(gòu)單元用于設(shè)計(jì)含氟農(nóng)藥(如殺蟲劑、殺菌劑)或醫(yī)藥分子,例如通過與胺類化合物反應(yīng)生成含磷 - 氮鍵的生物活性分子。

4. 安全性與操作注意事項(xiàng)

· 毒性與腐蝕性:水解產(chǎn)生的氟化氫具有強(qiáng)腐蝕性,可導(dǎo)致皮膚灼傷和呼吸道損傷;操作時(shí)需在通風(fēng)櫥中進(jìn)行,佩戴防腐蝕手套、護(hù)目鏡和防護(hù)服。

· 儲存要求:密封儲存于干燥、陰涼處,遠(yuǎn)離水源、潮濕空氣和強(qiáng)酸堿物質(zhì),建議使用惰性氣體(如氮?dú)猓┍Wo(hù)以防止水解。

· 廢棄處理:屬于危險(xiǎn)化學(xué)品,需按照當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)進(jìn)行專業(yè)處理,避免直接排放至環(huán)境中。

二氟亞磷酸戊酯的獨(dú)特性質(zhì)源于氟、磷、氧元素的協(xié)同作用,其在含氟化合物合成和催化領(lǐng)域的應(yīng)用使其成為有機(jī)化學(xué)中的重要工具分子,但需注意其水解特性和毒性帶來的操作風(fēng)險(xiǎn)。

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