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中文名稱:5-溴-2-(硫代甲基)嘧啶

中文別名:5-溴-2-(硫代甲基)吡啶,95%;5-溴-2-(硫代甲基)嘧啶,95%;5-溴-2-(硫代甲基)嘧啶;5-溴-2-甲磺胺基吡啶;5-溴-2-(甲硫基)吡啶;5-溴-2-(硫代甲基)吡啶;2-(甲硫基)-5-溴吡啶

英文名稱:5-BROMO-2-METHYLSULFANYL-PYRIDINE

英文別名:5-BROMO-2-METHYLSULFANYL-PYRIDINE;5-Bromo-2-methylthiopyridine;5-5-Bromo-2-methylsulfanyl-pyridine;Pyridine,5-broMo-2-(Methylthio)-;2-Methylthio-5-broMopyridine;3-BroMo-6-(Methylsulfanyl)pyridine;5-bromo-1-mercapto-2-methylpyridin-1-ium;5-BROMO-2-METHYLSULFANYL-PYRIDINEISO9001：2015REACH

CAS號(hào):51933-78-9

分子式:C6H6BrNS

分子量:204.09

貨號(hào)：PN04790

5 - 溴 - 2-(硫代甲基) 吡啶（5-Bromo-2-(methylthio) pyridine）是一種含硫和溴的雜環(huán)有機(jī)化合物，化學(xué)分子式為 C7H8BrNS，分子量 218.11，CAS 號(hào)為 51933-78-9。其結(jié)構(gòu)由吡啶環(huán)（六元含氮雜環(huán)）衍生而來(lái)，2 號(hào)位連接甲硫基（-S-CH?），5 號(hào)位引入溴原子（-Br），兼具鹵代烴的反應(yīng)活性與硫醚的化學(xué)特性，是醫(yī)藥、農(nóng)藥和有機(jī)合成中常用的中間體。

詳細(xì)描述

1. 物理性質(zhì)

· 外觀：常溫下為無(wú)色至淡黃色液體或結(jié)晶性固體（取決于純度和溫度），純品呈透明液體，久置可能因氧化或光照逐漸變?yōu)樯铧S色。

· 熔點(diǎn) / 沸點(diǎn)：

i. 熔點(diǎn)約 25-30°C（易受結(jié)晶狀態(tài)影響）；

ii. 沸點(diǎn)約 260-270°C（常壓），高沸點(diǎn)特性使其適用于高溫反應(yīng)體系，可通過(guò)減壓蒸餾純化（如 120-130°C/10 mmHg）。

· 溶解性：

i. 難溶于水（溶解度 < 0.1 g/100 mL），易溶于乙醚、二氯甲烷、甲苯等有機(jī)溶劑；

ii. 與乙醇、丙酮混溶，在極性非質(zhì)子溶劑（如 DMF、DMSO）中溶解度中等，適用于親核取代反應(yīng)體系。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 鹵代反應(yīng)活性：

· 5 號(hào)位溴原子具有較強(qiáng)的親電取代活性，易發(fā)生SN2 親核取代反應(yīng)，例如與醇、胺、硫醇等親核試劑反應(yīng)生成相應(yīng)的取代產(chǎn)物：溴甲硫基吡啶???甲硫基吡啶

· 在鈀催化下可參與偶聯(lián)反應(yīng)（如 Suzuki-Miyaura 偶聯(lián)、Buchwald-Hartwig 胺化），與芳基硼酸或胺類化合物構(gòu)建碳 - 碳或碳 - 氮鍵，是合成復(fù)雜吡啶衍生物的關(guān)鍵步驟。

· 硫醚的特性：

· 甲硫基（-S-CH?）中的硫原子具有孤對(duì)電子，可作為配體與金屬離子（如 Cu2?、Zn2?）配位，或在氧化劑（如 H?O?、m-CPBA）作用下氧化為亞砜（-SO-CH?）或砜（-SO?-CH?），用于官能團(tuán)轉(zhuǎn)化；

· 硫醚鍵在酸性條件下穩(wěn)定，但在強(qiáng)堿（如 NaH）或高溫下可能發(fā)生硫甲基的脫除，生成 2 - 巰基吡啶衍生物。

· 吡啶環(huán)的堿性：
吡啶環(huán)氮原子的孤對(duì)電子使其具有弱堿性（pKa≈5.2），可與強(qiáng)酸成鹽（如鹽酸鹽），用于分離純化或調(diào)節(jié)水溶性。

3. 合成路徑

· 鹵代 - 硫甲基化兩步法（常用工藝）：

i. 以 2 - 氯吡啶為原料，通過(guò)溴代反應(yīng)在 5 號(hào)位引入溴原子，生成 5 - 溴 - 2 - 氯吡啶；

ii. 再與甲硫醇鈉（NaSCH?）在極性溶劑（如乙醇）中發(fā)生親核取代，氯原子被甲硫基取代，得到目標(biāo)產(chǎn)物：氯吡啶??溴氯吡啶?乙醇溴甲硫基吡啶
總產(chǎn)率約 60%-75%，需控制溴代反應(yīng)的區(qū)域選擇性（吡啶環(huán)電子效應(yīng)使 3、5 位易被取代，通過(guò)催化劑調(diào)控可富集 5 位產(chǎn)物）。

· 直接硫甲基化法（適用于特定底物）：
以 5 - 溴 - 2 - 羥基吡啶為原料，與甲硫醇在酸性條件下發(fā)生親核取代（如濃 H?SO?催化），羥基被甲硫基取代，避免使用強(qiáng)堿性硫醇鹽，但需注意酚羥基的保護(hù)與脫保護(hù)。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 醫(yī)藥與農(nóng)藥研發(fā)：

· 作為吡啶類藥物中間體，用于合成抗菌藥（如吡啶硫醚類抗生素）、抗寄生蟲(chóng)藥（如硫代吡啶類驅(qū)蟲(chóng)劑），溴原子和甲硫基可進(jìn)一步衍生為藥效基團(tuán)；

· 在抗腫瘤藥物中，通過(guò)偶聯(lián)反應(yīng)引入芳基或雜環(huán)結(jié)構(gòu)，調(diào)節(jié)分子的脂溶性和靶標(biāo)結(jié)合能力。

· 有機(jī)合成與材料化學(xué)：

· 用于制備含硫吡啶配體（如金屬配合物催化劑），硫原子的配位能力可提升催化劑的穩(wěn)定性和選擇性；

· 在光電材料中，通過(guò)溴代物的偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建共軛體系（如吡啶 - 噻吩共聚物），用于有機(jī)半導(dǎo)體或發(fā)光材料。

· 精細(xì)化學(xué)品中間體：
可合成染料、香料的吡啶硫醚衍生物，例如通過(guò)甲硫基的氧化反應(yīng)制備含亞砜結(jié)構(gòu)的熒光染料，或通過(guò)溴的取代反應(yīng)引入長(zhǎng)鏈烷基改善表面活性。

5. 安全與儲(chǔ)存

· 安全性：

· 溴代物具有一定刺激性，蒸氣對(duì)呼吸道和眼睛有害，需在通風(fēng)櫥中操作，佩戴護(hù)目鏡和手套；

· 硫醚類化合物可能釋放微量硫化物氣味，避免與強(qiáng)氧化劑接觸（可能引發(fā)燃燒或爆炸）。

· 儲(chǔ)存條件：

· 密封存放于避光、陰涼處，使用棕色玻璃瓶或金屬桶包裝，防止溴代物見(jiàn)光分解；

· 長(zhǎng)期儲(chǔ)存建議低溫（2-8°C），避免接觸潮濕空氣，保質(zhì)期通常 1-2 年，若顏色加深需重新檢測(cè)純度。

總結(jié)

5 - 溴 - 2-(硫代甲基) 吡啶的獨(dú)特結(jié)構(gòu)使其成為鹵代反應(yīng)與硫醚化學(xué)的雙重功能中間體，在雜環(huán)化合物合成中扮演關(guān)鍵角色。其核心價(jià)值在于溴原子的易取代性和甲硫基的可轉(zhuǎn)化性，可靈活構(gòu)建含氮、含硫的復(fù)雜分子，廣泛服務(wù)于醫(yī)藥、農(nóng)藥和功能材料領(lǐng)域。同時(shí)，需注意其鹵代物的刺激性和硫醚的氧化特性，操作中需遵循有機(jī)合成安全規(guī)范。

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PN04790	5-溴-2-(硫代甲基)吡啶 ,51933-78-9	PERFEMIKER	98%	10g	詢價(jià)
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5-溴-2-(硫代甲基)嘧啶，51933-78-9，電子材料

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