中文名稱:3-氨基-4,5-二甲基異噁唑
中文別名:3-氨基-4,5-二甲基異噻唑;3-氨基-4,5-二甲基異噁唑;3-氨基-4,5-二甲基異唑;3-氨基-4,5-二甲基異惡唑
英文名稱:3-Amino-4,5-dimethylisoxazole
英文別名:dimethyl-1,2-oxazol-3-amine;3-amino-4,5-dimethylisoxazole;4,5-dimethyl-1,2-oxazol-3-amine;4,5-Dimethylisoxazol-3-amine;3-AMINO-4,5-DIMETHYLISOXAZOLE98%;(4,5-dimethylisoxazol-3-yl)amine;4,5-Dimethyl-3-aminoisoxazole;3-IsoxazolaMine,4,5-diMethyl-
CAS號:13999-39-8
分子式:C5H8N2O
分子量:112.13
貨號：PN04804
3 - 氨基 - 4,5 - 二甲基異噁唑是一種含氮、氧雜原子的雜環(huán)化合物，屬于異噁唑類衍生物。其分子結(jié)構(gòu)中包含異噁唑環(huán)（五元環(huán)，含 1 個氮原子和 1 個氧原子，分別位于 1、2 位），3 號位為氨基（-NH?），4、5 號位均為甲基（-CH?）。該化合物兼具胺類和雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì)，是醫(yī)藥、農(nóng)藥及有機(jī)合成中重要的中間體。
1.化學(xué)結(jié)構(gòu)
分子式：C?H?N?O
分子量：112.13 g/mol
官能團(tuán)：異噁唑環(huán)、氨基（可電離或參與親核反應(yīng)）、甲基（憎水基團(tuán)，影響溶解性和反應(yīng)活性）。
2.物理性質(zhì)
外觀：通常為白色至類白色結(jié)晶性粉末或固體，純品可能呈無色晶體。
溶解性：微溶于水（因分子極性有限，氨基可形成氫鍵但甲基降低水溶性），易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷等有機(jī)溶劑，溶于稀酸（氨基質(zhì)子化形成鹽）。
熔點(diǎn)：約 135~138℃（不同來源產(chǎn)品可能略有差異），熔融時穩(wěn)定，高溫下可能分解。
酸堿性：氨基顯弱堿性（pKa≈9~10），可與鹽酸、硫酸等強(qiáng)酸成鹽（如 3 - 氨基 - 4,5 - 二甲基異噁唑鹽酸鹽）。
3.化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)
氨基的反應(yīng)：
a. ?；?nbsp;/ 烷基化：與酰氯、酸酐反應(yīng)生成酰胺，或與鹵代烴發(fā)生烷基化反應(yīng)，用于引入酯基、烷基等基團(tuán)（如制備農(nóng)藥中間體）；
b. 重氮化反應(yīng)：氨基經(jīng)亞硝酸鈉處理可生成重氮鹽，進(jìn)一步發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)或水解生成羥基，用于合成復(fù)雜雜環(huán)化合物；
c. 成鹽反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成水溶性鹽，提高化合物在極性溶劑中的溶解性（如用于藥物制劑）。
異噁唑環(huán)的反應(yīng)：
a. 親電取代：環(huán)上氫原子可被鹵素（如 Cl、Br）、硝基等基團(tuán)取代，取代位點(diǎn)主要在 5 號位（因 4、5 位甲基空間位阻較大，3 位氨基為供電子基團(tuán)，可能影響電子云分布）；
b. 開環(huán)反應(yīng)：在強(qiáng)酸性或堿性條件下，異噁唑環(huán)可能開環(huán)，釋放氮氧化物或生成相應(yīng)的鏈狀化合物（需特定條件，一般較穩(wěn)定）；
c. 金屬絡(luò)合：氮、氧原子可作為配體與金屬離子（如 Cu2?、Zn2?）形成絡(luò)合物，用于催化反應(yīng)或材料合成。
甲基的反應(yīng)：甲基可被氧化為羧基（如高錳酸鉀氧化），或在高溫下發(fā)生鹵代反應(yīng)（如溴代生成 4 - 溴甲基 - 5 - 甲基異噁唑）。
4.合成方法
主要路線：
a. 環(huán)化法：以 3 - 戊酮（4,5 - 二甲基 - 2 - 戊酮）為原料，與羥胺鹽酸鹽在堿性條件下環(huán)化生成異噁唑環(huán)，同時氨基直接引入 3 號位（典型的異噁唑合成方法）；
b. 取代法：從 4,5 - 二甲基異噁唑 - 3 - 羧酸出發(fā)，經(jīng)酰胺化、霍夫曼降解（Hofmann degradation）反應(yīng)脫去羧基，生成氨基（需多步反應(yīng)，適用于特定需求）。
5.應(yīng)用領(lǐng)域
醫(yī)藥工業(yè)：
a. 作為抗菌、抗病毒藥物中間體，用于合成含異噁唑結(jié)構(gòu)的抗生素（如某些 β- 內(nèi)酰胺類藥物的側(cè)鏈修飾）；
b. 制備抗炎藥物（異噁唑環(huán)常參與抑制炎癥因子通路）。
1. 農(nóng)藥研發(fā)：
a. 合成殺蟲劑、除草劑（如通過氨基引入含硫或含磷基團(tuán)，增強(qiáng)對害蟲或雜草的作用活性）；
b. 作為植物生長調(diào)節(jié)劑的結(jié)構(gòu)單元（利用雜環(huán)的生物活性）。
2. 材料科學(xué)：
a. 用于合成含異噁唑基團(tuán)的高分子材料（如光學(xué)樹脂、涂料），利用其耐熱性和穩(wěn)定性；
b. 制備金屬緩蝕劑（通過氮、氧原子與金屬表面絡(luò)合，抑制腐蝕）。
如需具體技術(shù)指標(biāo)（如水分、重金屬含量），可參考創(chuàng)賽科技、PERFEMIKER提供的 COA（分析證書）或通過光譜（如 1H NMR、IR）確認(rèn)結(jié)構(gòu)。
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