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中文名稱:4-氧代庚二酸二乙酯

中文別名:4-氧代庚二酸二乙酯/4-羰基庚二酸二乙酯;4-氧代庚二酸二乙酯;4-酮基庚二酸二乙酯;4-氧-庚二酸二乙酯;4-羰基庚二酸二乙酯;(轉(zhuǎn)國產(chǎn))4-氧代庚二酸二乙酯

英文名稱:DIETHYL4-OXOPIMELATE

英文別名:DIETHYL4-OXOPIMELATE;DIETHYL-GAMMA-OXOPIMELATE;DIETHYLG-KETOPIMELATE;Diethyl4-oxoheptanedioate;Diethylgamma-ketopimelate;Heptanedioicacid,4-oxo-,diethylester;4-Oxoheptanedioicaciddiethylester;4-Oxopimelicaciddiethyl

CAS號:6317-49-3

分子式:C11H18O5

分子量:230.26

貨號：PN04785

4 - 氧代庚二酸二乙酯，英文名為 Diethyl 4-oxoheptanedioate，分子式為C11H18O5，分子量為 230.26，CAS 號為 6317-49-3。它屬于氧代羧酸酯類化合物，分子結(jié)構(gòu)中包含一個(gè)酮羰基（C=O）和兩端的酯基（?COOCH2CH3），化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2OOC?(CH2)3?CO?(CH2)2?COOCH2CH3（注：分子中 4 位為酮羰基，兩端為乙酯基，中間通過亞甲基鏈連接。）

1. 理化性質(zhì)

· 外觀與狀態(tài)：常溫下為無色至淡黃色透明液體或低熔點(diǎn)固體（具體狀態(tài)可能因純度和溫度而異），純品通常為液體。

· 物理常數(shù)：

· 沸點(diǎn)：約 280-290°C（常壓下），可能伴隨分解；

· 密度：1.08-1.10 g/mL（25°C）；

· 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑，與酯類、鹵代烴等極性溶劑互溶。

· 化學(xué)特性：

· 酮羰基（C=O）具有親電性，易發(fā)生加成反應(yīng)（如與羥胺生成肟、與肼生成腙）；

· 酯基（?COOEt）可在酸或堿催化下發(fā)生水解反應(yīng)，生成對應(yīng)的羧酸（4 - 氧代庚二酸）和乙醇；

· 分子中存在活潑亞甲基（如羰基 α 位的CH2），可發(fā)生縮合反應(yīng)（如 Claisen 酯縮合、Knoevenagel 縮合）。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 酮基的反應(yīng)：

· 還原反應(yīng)：酮羰基可被氫化鋁鋰（LiAlH4）或硼氫化鈉（NaBH4）還原為仲醇（生成 4 - 羥基庚二酸二乙酯）；

· 親核加成：與格氏試劑（RMgX）反應(yīng)生成叔醇，或與氫氰酸（HCN）加成生成氰醇。

· 酯基的反應(yīng)：

· 水解反應(yīng)：

· 酸性條件下水解生成 4 - 氧代庚二酸和乙醇；

· 堿性條件下（如 NaOH 溶液）發(fā)生皂化反應(yīng)，生成 4 - 氧代庚二酸鹽和乙醇。

· 酯交換反應(yīng)：在酸或醇鈉催化下，與其他醇類（如甲醇、丁醇）反應(yīng)生成新的酯（如 4 - 氧代庚二酸二甲酯）。

· 縮合反應(yīng)：

· 分子中酮基的 α- 氫具有酸性，可在強(qiáng)堿（如乙醇鈉）作用下與另一分子酯發(fā)生 Claisen 縮合，生成 β- 酮酯衍生物；

· 與醛類發(fā)生 Knoevenagel 縮合，生成 α,β- 不飽和酮酯。

3. 合成方法

· 酮酯合成法：
通過二元酸酯（如庚二酸二乙酯）的選擇性氧化制備，常用氧化劑為二氧化錳（MnO?）或瓊斯試劑（CrO?/H?SO?），控制條件使中間位置的亞甲基氧化為酮羰基。

· Claisen 縮合衍生：
以乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯為原料，通過分步縮合和烷基化反應(yīng)引入酮基和酯基，但路線相對復(fù)雜。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 有機(jī)合成中間體：

· 作為含酮基和酯基的雙官能團(tuán)試劑，用于合成雜環(huán)化合物（如吡喃酮、喹啉衍生物）；

· 制備藥物中間體，如抗炎藥、抗氧化劑的前體；

· 用于合成高分子材料單體（如含酮基的聚酯或聚氨酯原料）。

· 香料與香精：
酮酯結(jié)構(gòu)可能具有特殊香味，可用于調(diào)配日化香精或食用香料（需評估毒性和法規(guī)許可）。

· 醫(yī)藥研究：
酮基和酯基的可修飾性使其成為藥物設(shè)計(jì)的結(jié)構(gòu)單元，例如通過酯基代謝調(diào)控藥物半衰期，或通過酮基引入藥效基團(tuán)。

5. 安全與儲存

· 危險(xiǎn)性：

· 可燃液體，遇明火、高熱有燃燒風(fēng)險(xiǎn)；

· 具刺激性，接觸皮膚或眼睛可能引起紅腫、疼痛，需避免直接接觸；

· 蒸汽可能刺激呼吸道，操作時(shí)需在通風(fēng)處進(jìn)行。

· 儲存條件：密封存放于陰涼、干燥、通風(fēng)的庫房，遠(yuǎn)離火源和氧化劑，避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿接觸。可用鐵桶或玻璃瓶盛裝，注意密封防止揮發(fā)。

4 - 氧代庚二酸二乙酯的酮酯結(jié)構(gòu)使其在有機(jī)合成中兼具反應(yīng)多樣性，尤其適用于構(gòu)建含羰基的復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)。其酯基的水解特性和酮基的加成反應(yīng)是應(yīng)用的核心，需根據(jù)具體反應(yīng)條件選擇合適的溶劑和催化劑。

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