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中文名稱:4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮

中文別名:4-溴-2,2,2-三氟乙酰苯;對溴三氟苯乙酮;4'-溴-2,2,2-三氟乙酮苯;4'-溴-2,2,2-2,2,2-三氟苯乙酮;4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮;4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮(CAS號:16184-89-7);4-溴-Α,Α,Α-三氟苯乙酮;4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮奧當(dāng)卡替中間體

英文名稱:4'-BROMO-2,2,2-TRIFLUOROACETOPHENONE

英文別名:4'-Bromo-2,2,2-trifluoroacetophenone99%;Ethanone,1-(4-broMophenyl)-2,2,2-trifluoro-;1-(4-Bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one,2-(4-Bromophenyl)-2-oxo-1,1,1-trifluoroethane;4-BROMO-ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUOROACETOPHENONE;4'-BROMO-2,2,2-TRIFLUOROACETOPHENONE;4'-BROMO-2,2,2-TRIFLUOROACETOPHENONE,>=98%;1-(4-Bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone;4-bromo-α,α,α-trifluoroacetophenone

CAS號:16184-89-7

分子式:C8H4BrF3O

分子量:253.02

貨號：PN04786

4'- 溴 - 2,2,2 - 三氟苯乙酮，英文名為 4'-Bromo-2,2,2-trifluoroacetophenone，分子式為C8H4BrF3O，分子量為 253.02，CAS 號為 16184-89-7。它屬于鹵代芳酮類化合物，分子結(jié)構(gòu)由苯環(huán)、三氟甲基酮基（?COCF3）和對位溴原子（Br）組成，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：Br?C6H4?CO?CF3（注：苯環(huán)對位（4'- 位）連接溴原子，羰基直接與三氟甲基相連，形成強吸電子共軛體系。）

1. 理化性質(zhì)

· 外觀與狀態(tài)：常溫下為無色至淡黃色液體或結(jié)晶固體（取決于純度和溫度），純品通常為液體，具有酮類化合物的特殊氣味。

· 物理常數(shù)：

· 沸點：約 230-235°C（常壓），可能伴隨少量分解；

· 熔點：約 25-30°C（部分文獻報道為液體，熔點較低）；

· 密度：1.70-1.75 g/mL（25°C），因氟原子的引入密度顯著高于普通芳酮；

· 溶解性：不溶于水，易溶于二氯甲烷、四氫呋喃（THF）、乙醚等有機溶劑，與鹵代烴、芳烴互溶性良好。

· 化學(xué)特性：

· 強吸電子效應(yīng)：三氟甲基（?CF3）和溴原子（Br）均為強吸電子基團，使苯環(huán)電子云密度降低，羰基活性增強，易發(fā)生親核加成反應(yīng)；

· 鹵代反應(yīng)活性：苯環(huán)上的溴原子為惰性芳鹵，通常不參與親核取代反應(yīng)（需強條件如高溫、強堿或過渡金屬催化）；

· 穩(wěn)定性：對酸、堿穩(wěn)定，但在強路易斯酸（如 AlCl3）存在下可能發(fā)生脫氟或異構(gòu)化。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 親核加成反應(yīng)：

· 與醇 / 硫醇反應(yīng)：在酸催化下與醇生成縮酮（如與乙二醇生成環(huán)狀縮酮），或與硫醇生成硫縮酮；

· 與胺反應(yīng)：與伯胺生成亞胺（Schiff 堿），與羥胺生成肟（?C=NOH）；

· Grignard 反應(yīng)：與烷基鎂試劑（RMgX）反應(yīng)生成叔醇，三氟甲基的強吸電子性使反應(yīng)更易進行。

· 還原反應(yīng)：

· 酮羰基可被硼氫化鈉（NaBH4）還原為相應(yīng)的醇（4'- 溴 - 2,2,2 - 三氟苯乙醇），但三氟甲基不受影響；

· 催化氫化（H2/Pd-C）條件下，苯環(huán)上的溴原子可能同時被還原脫溴，需控制反應(yīng)條件。

· 芳環(huán)取代反應(yīng)：

· 由于苯環(huán)被強吸電子基團鈍化，親電取代反應(yīng)（如硝化、磺化）難以進行，但可通過過渡金屬催化（如 Suzuki 偶聯(lián)、Stille 偶聯(lián)）實現(xiàn)芳基溴的偶聯(lián)反應(yīng)，構(gòu)建聯(lián)苯類化合物。

· 水解與穩(wěn)定性：

· 常溫下對水穩(wěn)定，不易水解，但在強酸或強堿長時間加熱條件下可能發(fā)生酯解（若存在酯基，此處無酯基，故不涉及）或酮基分解。

3. 合成方法

· 傅克?；磻?yīng)：
以溴苯為原料，在無水三氯化鋁（AlCl3）催化下，與三氟乙酰氯（CF3COCl）發(fā)生傅克?；磻?yīng)，直接在苯環(huán)對位引入溴原子和三氟甲基酮基，反應(yīng)需在無水溶劑（如二氯乙烷）中進行，產(chǎn)物經(jīng)水洗、蒸餾提純。

· 鹵素交換法：
先合成 4'- 羥基 - 2,2,2 - 三氟苯乙酮，再通過三溴化磷（PBr3）或氫溴酸（HBr）進行羥基溴代，但路線相對繁瑣，較少采用。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 醫(yī)藥與農(nóng)藥中間體：

· 三氟甲基的引入可增強化合物的脂溶性、代謝穩(wěn)定性和生物活性，常用于合成含氟藥物（如抗抑郁藥、抗菌劑）；

· 作為農(nóng)藥中間體，用于制備含氟殺蟲、除草劑（如芳基酮類殺蟲劑的前體）。

· 有機合成砌塊：

· 利用芳基溴的偶聯(lián)反應(yīng)（如 Suzuki、Negishi 反應(yīng)）構(gòu)建復(fù)雜芳環(huán)體系，用于合成液晶材料、光電功能分子；

· 通過酮基的縮合反應(yīng)（如與醛生成 α,β- 不飽和酮）制備烯烴類化合物。

· 材料科學(xué)：
用于合成含氟高分子材料（如聚酰亞胺、聚酯）的單體，提升材料的耐熱性、耐化學(xué)腐蝕性和介電性能。

5. 安全與儲存

· 危險性：

· 刺激性：接觸皮膚或眼睛可引起灼傷，吸入蒸汽可能刺激呼吸道，操作需佩戴防護手套、護目鏡和呼吸器；

· 可燃性：遇高熱、明火可燃，但氟原子的存在降低了燃燒性，火災(zāi)風(fēng)險低于普通芳酮；

· 環(huán)境危害：含氟化合物需避免排入水體，可能對生態(tài)造成長期影響。

· 儲存條件：密封儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)的庫房，遠離氧化劑和強堿?？捎貌Ａ炕騼?nèi)襯聚四氟乙烯的金屬容器盛裝，避免光照和潮濕。

4'- 溴 - 2,2,2 - 三氟苯乙酮的獨特結(jié)構(gòu)（強吸電子基團 + 芳基溴）使其在含氟有機合成中具有重要價值，尤其適用于構(gòu)建兼具氟原子特性和芳環(huán)功能的復(fù)雜分子。其酮基的反應(yīng)活性和溴原子的偶聯(lián)能力是應(yīng)用的核心，需根據(jù)具體反應(yīng)選擇溫和條件以避免副反應(yīng)（如脫氟或脫溴）。

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4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮，16184-89-7，電子材料

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