中文名稱:2,6-二羥基喹啉
中文別名:6-羥基-2(1H)-喹啉酮;2,6-二喹啉二醇;6-羥基喹啉酮;2,6-喹啉二醇;6-羥基-2(1H)-喹諾酮;6-羥基-2-喹諾酮;2,6-二羥基喹啉;喹啉-2,6-二醇
英文名稱:6-HYDROXYQUINOLINE
英文別名:QUINOLIN-6-OL;TIMTEC-BBSBB004117;6-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINONE;6-HYDROXY-2(H)-QUINOLINONE;AKOS222-06;6-hydroquinilinone;1,2-Dihydro-6-hydroxy-2-oxoquinoline;6-Hydroxy-1H-quinolin-2-one
CAS號(hào):19315-93-6
分子式:C9H7NO2
分子量:161.16
貨號(hào)：PN04787
6 - 羥基 - 2 (1H)- 喹啉酮，英文名為 6-Hydroxy-2 (1H)-quinolinone，分子式為C9H7NO2，分子量為 161.16，CAS 號(hào)為 19315-93-6。它屬于喹啉酮類化合物，是喹啉環(huán)（苯環(huán)與吡啶環(huán)稠合）的衍生物，分子結(jié)構(gòu)中包含2 位酮基（1H - 酮式互變異構(gòu)體）和6 位羥基。
1. 理化性質(zhì)
· 外觀與狀態(tài)：常溫下為淡黃色至類白色結(jié)晶粉末，純品具有一定光澤，無明顯氣味或略帶胺類氣息。
· 物理常數(shù)：
· 熔點(diǎn)：約 280-285°C（分解），高溫下易脫羧或環(huán)裂解；
· 溶解性：微溶于水（25°C 時(shí)溶解度約 0.1 g/L），易溶于 DMSO、DMF 等極性有機(jī)溶劑，溶于熱乙醇或稀堿溶液（如 NaOH），不溶于乙醚、苯等非極性溶劑。
· 互變異構(gòu)與酸堿性：
· 酮 - 烯醇互變異構(gòu)：2 位酮基（?C=O）與相鄰氮原子的氫可形成烯醇式（?C=CH?OH），6 位羥基也可參與互變異構(gòu)，溶液中以多種互變異構(gòu)體平衡存在；
· 弱酸性：6 位羥基（?OH）和氮原子（N1）的氫具有酸性，可與堿反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽（如鈉鹽），pKa 值約為 7-9（酚羥基酸性）和 12-14（酰胺型氮?dú)渌嵝裕?/p>
2. 化學(xué)性質(zhì)
· 親核取代反應(yīng)：
· 羥基的反應(yīng)：6 位羥基可被?；ㄈ缗c酰氯反應(yīng)生成酯）、烷基化（在堿作用下與鹵代烴生成醚），或與三氯氧磷（POCl3）反應(yīng)生成 6 - 氯喹啉衍生物；
· 氮原子的反應(yīng)：N1-H 可被烷基化（如與碘甲烷在強(qiáng)堿中生成 N - 甲基衍生物），或與醛酮縮合生成席夫堿。
· 環(huán)合與縮合反應(yīng)：
· 作為含氮雜環(huán)化合物，可與醛、酮、羧酸等發(fā)生縮合反應(yīng)，構(gòu)建稠環(huán)體系（如與苯甲醛縮合生成 α,β- 不飽和喹啉酮）；
· 在酸性條件下，可能發(fā)生分子內(nèi)閉環(huán)反應(yīng)，生成螺環(huán)或駢環(huán)衍生物。
· 氧化與還原反應(yīng)：
· 喹啉環(huán)可被強(qiáng)氧化劑（如高錳酸鉀）氧化開環(huán)，生成吡啶羧酸類產(chǎn)物；
· 酮基（C2=O）可在還原劑（如 NaBH4）作用下還原為羥基（生成 6 - 羥基 - 2 - 喹啉醇），但需注意避免芳環(huán)加氫。
· 金屬絡(luò)合能力：
分子中的羥基（O）和氮原子（N）可作為配體與金屬離子（如 Fe3?、Cu2?）形成絡(luò)合物，常用于熒光探針或催化劑配體設(shè)計(jì)。
3. 合成方法
· Skraup 合成法衍生：
以鄰氨基苯酚為原料，與丁烯二酸酐（馬來酸酐）在酸性條件下縮合，經(jīng)環(huán)化、脫水生成 6 - 羥基喹啉酮，反應(yīng)需控制溫度避免過度環(huán)化。
· Niementowski 合成法：
鄰氨基苯甲酸與乙酸酐共熱，通過酰化、環(huán)化生成 2 - 喹啉酮衍生物，再經(jīng)羥基化（如硝化 - 還原 - 氧化）引入 6 位羥基，路線步驟較多但產(chǎn)率穩(wěn)定。
· 微波輔助合成：
近年來采用微波輻射促進(jìn)鄰氨基苯酚與 β- 酮酯縮合，縮短反應(yīng)時(shí)間并提高選擇性，是綠色合成的研究方向之一。
4. 應(yīng)用領(lǐng)域
· 醫(yī)藥與生物活性：
· 抗菌與抗病毒：喹啉酮骨架是多種抗菌藥物（如左氧氟沙星）的核心結(jié)構(gòu)，6 - 羥基衍生物可作為新型抗生素前體，通過結(jié)構(gòu)修飾增強(qiáng)抗菌活性；
· 抗腫瘤與抗炎：部分衍生物通過抑制拓?fù)洚悩?gòu)酶或調(diào)控細(xì)胞信號(hào)通路展現(xiàn)抗癌潛力，羥基基團(tuán)可提高化合物與靶標(biāo)的氫鍵作用。
· 農(nóng)藥與植物生長調(diào)節(jié)劑：
用于合成含氮雜環(huán)類殺蟲劑、除草劑（如喹啉酮類除草活性分子），羥基的存在可增強(qiáng)與作物靶標(biāo)的結(jié)合能力。
· 染料與熒光材料：
6 - 羥基 - 2 - 喹啉酮經(jīng)取代后可作為熒光染料中間體，其共軛體系在紫外 - 可見光區(qū)有強(qiáng)吸收，常用于生物成像或工業(yè)染色劑。
· 有機(jī)合成中間體：
作為含雙官能團(tuán)（羥基 + 酰胺）的砌塊，用于構(gòu)建復(fù)雜雜環(huán)（如喹唑啉、喹啉羧酸），或通過羥基修飾引入功能性基團(tuán)（如酯基、氨基）。
5. 安全與儲(chǔ)存
· 危險(xiǎn)性：
· 刺激性：粉塵對(duì)眼睛、呼吸道有刺激性，操作需佩戴防塵口罩和護(hù)目鏡；
· 非易燃易爆：常溫下穩(wěn)定，高溫分解可能釋放氮氧化物、一氧化碳等有毒氣體；
· 環(huán)境影響：需避免直接排入水體，可通過化學(xué)處理（如氧化法）降解。
· 儲(chǔ)存條件：密封保存于陰涼干燥處，遠(yuǎn)離氧化劑和強(qiáng)酸。采用塑料袋或玻璃瓶包裝，防止吸潮結(jié)塊，保質(zhì)期通常為 2-3 年。
6 - 羥基 - 2 (1H)- 喹啉酮的結(jié)構(gòu)特性（酚羥基 + 酰胺酮基 + 氮雜環(huán)）使其在雜環(huán)化學(xué)和藥物研發(fā)中具有廣泛應(yīng)用，尤其作為含氮含氧雙功能基團(tuán)的平臺(tái)分子，可通過多樣化修飾開發(fā)高附加值化合物。其互變異構(gòu)特性和金屬絡(luò)合能力是設(shè)計(jì)功能性材料（如傳感器、催化劑）的關(guān)鍵。
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