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中文名稱:3-氨基-5-甲基異唑

中文別名:3-氨基-4-甲基異惡唑;3-氨基-5-甲基異唑;3-氨基-5-甲基異噁唑;5-甲基-3-異惡唑胺;5-甲基-鄰甲氧基苯胺;3-氨基-5-甲基異唑,98+%;3-氨基-5-甲基異噁唑(1072-67-9);(5-甲基異惡唑-3-基)胺

英文名稱:3-Amino-5-methylisoxazole

英文別名:3-Isoxazolamine,5-methyl-;3-Methyl-5-aminoisoxazole;5-Methyl-3-aminoisoxazole;5-methyl-3-isoxazolamin;5-Methyl-3-isoxazolamine;SulfamethoxazoleImpurity3（SulfamethoxazoleEPImpurityC）;5-Methylisoxazol-3-amine,5-Methyl-1,2-oxazol-3-amine;5-ethylisoxazol-3-aMine

CAS號(hào):1072-67-9

分子式:C4H6N2O

分子量:98.1

貨號(hào)：PN04793

?3 - 氨基 - 5 - 甲基異惡唑（3-Amino-5-methylisoxazole）是一種含氮、氧雜原子的雜環(huán)有機(jī)化合物，屬于異惡唑類衍生物。其化學(xué)分子式為 C4H6N2O，分子量 114.10，CAS 號(hào)為 1072-67-9。結(jié)構(gòu)中包含異惡唑環(huán)（五元環(huán)，含 1 個(gè)氮原子和 1 個(gè)氧原子，氮、氧原子分別位于 1、2 位），3 位為氨基（-NH?），5 位為甲基（-CH?）。該化合物兼具胺類的堿性和雜環(huán)的反應(yīng)活性，是醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料科學(xué)等領(lǐng)域的重要中間體。

詳細(xì)描述

1. 物理性質(zhì)

· 外觀：常溫下為白色至類白色結(jié)晶性粉末，純品無(wú)臭，工業(yè)品可能略帶胺類特征氣味。

· 熔點(diǎn)：約 165-168°C（分解溫度接近熔點(diǎn)，加熱時(shí)易脫氨或開(kāi)環(huán)）。

· 溶解性：

i. 微溶于水（25°C 時(shí)溶解度約 1.2 g/100 mL），易溶于甲醇、乙醇、丙酮等極性有機(jī)溶劑；

ii. 難溶于乙醚、苯等非極性溶劑，可與無(wú)機(jī)酸（如鹽酸）反應(yīng)生成水溶性鹽（如 3 - 氨基 - 5 - 甲基異惡唑鹽酸鹽）。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 氨基的反應(yīng)性：

· 3 位氨基具有弱堿性（pKa≈9-10），可與酸成鹽，例如與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽：C4H6N2O+HCl→[C4H7N2O]+Cl?

· 氨基易發(fā)生?；⑼榛磻?yīng)，是合成酰胺、胺類衍生物的關(guān)鍵位點(diǎn)。例如：

· 與酰氯（如乙酰氯）在堿（如三乙胺）作用下生成酰胺：C4H6N2O+CH3COClEt3NC4H6N2OCOCH3+HCl

· 與鹵代烴（如碘甲烷）在 DMF 中發(fā)生烷基化，生成 N - 甲基衍生物。

· 異惡唑環(huán)的特性：

· 環(huán)內(nèi)氮原子（1 位）和氧原子（2 位）具有孤對(duì)電子，可作為氫鍵受體或配位原子，與金屬離子（如 Zn2?、Cu2?）形成配合物；

· 環(huán)穩(wěn)定性較高，但在強(qiáng)酸性或強(qiáng)堿性條件下可能開(kāi)環(huán)，例如濃鹽酸長(zhǎng)時(shí)間回流可導(dǎo)致環(huán)破裂生成羧酸衍生物。

· 甲基的反應(yīng)性：

· 5 位甲基可被氧化為羧基（-COOH），例如在高錳酸鉀酸性條件下生成 3 - 氨基 - 5 - 異惡唑甲酸：C4H6N2OKMnO4/H+C4H4N2O3

· 甲基也可發(fā)生鹵代反應(yīng)（如溴代），生成 5 - 鹵甲基異惡唑衍生物，用于進(jìn)一步官能團(tuán)化。

3. 合成路徑

· 經(jīng)典合成法（環(huán)化反應(yīng)）：
以 2 - 丁酮肟（CH?C (=NOH) CH?CH?）和氯乙腈為原料，在堿性條件下環(huán)化生成目標(biāo)產(chǎn)物：

i. 2 - 丁酮肟與氯乙腈在乙醇中，加入氫氧化鈉或碳酸鉀，加熱回流發(fā)生親核取代和環(huán)化：CH3C(=NOH)CH2CH3+ClCH2CNK2CO3/乙醇C4H6N2O+NaCl+H2O

ii. 反應(yīng)生成的混合物經(jīng)酸化、萃取、重結(jié)晶純化，總產(chǎn)率約 50%-65%。

· 替代路線（肟酯法）：
以乙酰乙酸乙酯肟為原料，與甲酰氯反應(yīng)后環(huán)化：CH3COCH2COOEtNH2OHCH3C(=NOH)CH2COOEtHCOClC4H6N2O
該方法步驟較短，但原料成本較高，適合實(shí)驗(yàn)室小規(guī)模制備。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 醫(yī)藥中間體：

· 用于合成抗菌藥物（如噁唑類抗生素）、抗病毒藥物（如抑制病毒蛋白酶的異惡唑衍生物）；

· 作為中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物中間體，例如通過(guò)氨基和甲基的衍生化合成抗抑郁藥或鎮(zhèn)靜劑。

· 農(nóng)藥研發(fā)：

· 用于制備含異惡唑環(huán)的除草劑、殺蟲(chóng)劑，如通過(guò)引入氨基和甲基增強(qiáng)化合物與靶標(biāo)酶的結(jié)合能力；

· 典型應(yīng)用包括異惡唑類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，通過(guò)調(diào)控激素代謝促進(jìn)作物增產(chǎn)。

· 材料科學(xué)：

· 作為配體合成金屬 - 有機(jī)框架（MOFs）或配位聚合物，利用異惡唑環(huán)的氮、氧原子與金屬離子配位；

· 在高分子材料中，通過(guò)氨基的交聯(lián)反應(yīng)制備熱固性樹(shù)脂或熒光探針。

· 分析化學(xué)：

· 作為色譜分析中的衍生化試劑，利用氨基與醛、酮反應(yīng)生成肟類衍生物，提高氣相色譜（GC）或液相色譜（HPLC）的檢測(cè)靈敏度。

5. 安全與儲(chǔ)存

· 安全性：

· 低毒，但氨基具有刺激性，粉末吸入可能引起呼吸道不適，接觸皮膚需用清水沖洗；

· 燃燒時(shí)產(chǎn)生 NOx、CO 等有毒氣體，避免與強(qiáng)氧化劑（如 HNO?、KClO?）混合存放。

· 儲(chǔ)存條件：

· 密封儲(chǔ)存于陰涼干燥處，采用塑料袋或玻璃瓶包裝，防止吸潮和氧化；

· 保質(zhì)期通常 2 年，避免高溫（>60°C）和陽(yáng)光直射，按一般有機(jī)化學(xué)品運(yùn)輸（UN 編號(hào)：未明確，需參考 GHS 分類）。

總結(jié)

3 - 氨基 - 5 - 甲基異惡唑是異惡唑類化合物中兼具氨基和甲基官能團(tuán)的重要中間體，其結(jié)構(gòu)中的雜環(huán)骨架和反應(yīng)位點(diǎn)使其在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用潛力。通過(guò)環(huán)化反應(yīng)等路徑可實(shí)現(xiàn)合成，應(yīng)用中需注意氨基的堿性和雜環(huán)的穩(wěn)定性。未來(lái)研究可能聚焦于其衍生物的生物活性優(yōu)化及綠色合成工藝開(kāi)發(fā)。

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3-氨基-5-甲基異唑，1072-67-9，電子材料

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