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中文名稱(chēng):3,3,3-三氟丙烷-1-磺酰氯

中文別名:3,3,3-三氟-1-丙基磺酰氯,95%;3,3,3-三氟-1-丙基磺酰氯;3,3,3-三氟丙基磺酰氯;3,3,3-三氟丙烷-1-磺酰氯

英文名稱(chēng):3,3,3-TRIFLUOROPROPANE-1-SULFONYLCHLORIDE

英文別名:3,3,3-Trifluoropropanesulfonylchloride;3,3,3-Trifluoropropylsulfonylchloride;3,3,3-Trifluoropropane-1-sulphonylchloride;3,3,3-Trifluoro-1-propanesulfonylchloride,95%;1-Propanesulfonylchloride,3,3,3-trifluoro-;3,3,3-TRIFLUOROPROPANE-1-SULFONYLCHLORIDEISO9001：2015REACH

CAS號(hào):845866-80-0

分子式:C3H4ClF3O2S

分子量:196.58

貨號(hào)：PN04794

3,3,3 - 三氟丙烷 - 1 - 磺酰氯（3,3,3-Trifluoropropane-1-sulfonyl chloride）是一種含氟有機(jī)磺酰氯化合物，屬于磺酰氯類(lèi)衍生物。其化學(xué)分子式為 C3H4ClF3O2S，分子量 216.58，CAS 號(hào)為 845866-80-0。結(jié)構(gòu)中包含三氟甲基（-CF?）取代的丙基鏈（3 位連有三個(gè)氟原子），末端（1 位）為磺酰氯基團(tuán)（-SO?Cl）。該化合物兼具氟代烷的穩(wěn)定性和磺酰氯的高反應(yīng)活性，是合成含氟磺酰胺、磺酸酯等功能分子的關(guān)鍵中間體。

1. 物理性質(zhì)

· 外觀：常溫下為無(wú)色至淡黃色透明液體，純品無(wú)臭或略帶刺激性氣味（工業(yè)品因雜質(zhì)可能有強(qiáng)烈刺鼻氣味）。

· 沸點(diǎn)：約 165-170°C（常壓下），需注意高溫下可能分解產(chǎn)生 HCl 和氟化物氣體。

· 密度：1.62-1.65 g/mL（25°C），比水重，與多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。

· 溶解性：

i. 不溶于水，遇水劇烈反應(yīng)（見(jiàn) “化學(xué)性質(zhì)”）；

ii. 易溶于二氯甲烷、氯仿、四氫呋喃（THF）、甲苯等有機(jī)溶劑，可在無(wú)水環(huán)境中穩(wěn)定存在。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 磺酰氯基團(tuán)的反應(yīng)性：

· 水解反應(yīng)：遇水迅速生成 3,3,3 - 三氟丙烷 - 1 - 磺酸（C3H4F3SO3H）和氯化氫（HCl），釋放大量熱量并產(chǎn)生白霧：C3H4ClF3O2S+H2O→C3H4F3SO3H+HCl↑
該反應(yīng)需在干燥環(huán)境中操作，避免接觸潮濕空氣。

· 胺解與醇解：

· 與胺類(lèi)（如甲胺、苯胺）反應(yīng)生成含氟磺酰胺，是制備含氟藥物或農(nóng)藥的關(guān)鍵步驟：C3H4ClF3O2S+RNH2堿C3H4F3SO2NHR+HCl
（堿如三乙胺、吡啶，用于中和 HCl）

· 與醇類(lèi)（如甲醇、乙醇）在堿催化下生成磺酸酯，例如：C3H4ClF3O2S+CH3OHK2CO3C3H4F3SO2OCH3+KCl+H2O

· 與金屬鹽反應(yīng)：
與硫化鈉、氰化鈉等親核試劑反應(yīng)，可將磺酰氯基團(tuán)（-SO?Cl）轉(zhuǎn)化為磺酰硫醇（-SO?SH）或磺酰氰（-SO?CN），但此類(lèi)反應(yīng)需嚴(yán)格控制條件（如低溫、無(wú)水）。

· 三氟甲基的特性：

· 三氟甲基（-CF?）具有強(qiáng)吸電子效應(yīng)（σ 值≈0.54），可顯著降低分子中鄰近基團(tuán)的電子云密度，增強(qiáng)磺酰氯的反應(yīng)活性（如加速胺解反應(yīng)）；

· 含氟結(jié)構(gòu)賦予化合物高化學(xué)穩(wěn)定性、低表面能和強(qiáng)脂溶性，常用于藥物設(shè)計(jì)中提高代謝穩(wěn)定性或膜滲透性。

3. 合成路徑

· 經(jīng)典合成法（磺酰氯化反應(yīng)）：
以 3,3,3 - 三氟 - 1 - 丙醇（CF3CH2CH2OH）為原料，通過(guò)磺酰氯化試劑（如氯磺酸、三氧化硫 - 氯化氫復(fù)合物）制備：

i. 在冰浴條件下，將三氟丙醇滴入氯磺酸（ClSO?H）中，控制溫度＜10°C，反應(yīng)生成中間體磺酸酯：CF3CH2CH2OH+ClSO3H→CF3CH2CH2OSO2Cl+H2O

ii. 升溫至 50-60°C，繼續(xù)反應(yīng) 2-3 小時(shí)，使磺酸酯重排為磺酰氯，經(jīng)減壓蒸餾純化，總產(chǎn)率約 60%-75%。

· 替代路線（電解氟化法）：
通過(guò)電解氟化技術(shù)直接對(duì)丙烷磺酰氯進(jìn)行氟化，但設(shè)備要求高、副產(chǎn)物多，適合工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 醫(yī)藥與農(nóng)藥研發(fā)：

· 作為含氟磺酰胺類(lèi)藥物的中間體，例如合成新型抗生素（抑制細(xì)菌葉酸代謝）、糖尿病藥物（如 GLP-1 受體激動(dòng)劑的氟代修飾）；

· 在農(nóng)藥中用于制備高效、低毒的含氟除草劑或殺蟲(chóng)劑，利用三氟甲基增強(qiáng)分子與靶標(biāo)酶的親和力（如乙酰輔酶 A 羧化酶抑制劑）。

· 材料科學(xué)：

· 合成含氟聚合物（如氟代磺化聚醚醚酮），用于質(zhì)子交換膜（燃料電池）、高性能涂料（耐腐蝕、低摩擦）；

· 制備表面活性劑（如氟碳磺酸鹽），其臨界膠束濃度（CMC）極低，適用于油田驅(qū)油、電子清洗等領(lǐng)域。

· 有機(jī)合成：

· 作為氟化試劑或磺?；噭蚍肿又幸?nbsp;- CF?和 - SO?- 基團(tuán)，例如通過(guò)磺酰氯與烯烴的自由基加成反應(yīng)構(gòu)建含氟磺酰基化合物；

· 在藥物化學(xué)中用于 “點(diǎn)擊化學(xué)”（Click Chemistry）修飾，通過(guò)磺酰胺鍵連接不同功能模塊。

5. 安全與儲(chǔ)存

· 安全性：

· 高腐蝕性：磺酰氯基團(tuán)遇水釋放 HCl，可腐蝕皮膚、黏膜和金屬，操作需佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行；

· 毒性：吸入蒸氣可能引起呼吸道灼傷，誤服會(huì)導(dǎo)致消化道潰瘍，LD??（大鼠經(jīng)口）未明確報(bào)道，需參考類(lèi)似磺酰氯化合物（如苯磺酰氯 LD??≈1100 mg/kg）；

· 燃爆性：不燃，但與強(qiáng)還原劑（如金屬鈉）接觸可能劇烈反應(yīng)，釋放 H?和 SO?等氣體。

· 儲(chǔ)存條件：

· 密封儲(chǔ)存于干燥、陰涼處，使用玻璃瓶或聚四氟乙烯（PTFE）容器，避免與水、醇、胺類(lèi)物質(zhì)接觸；

· 保質(zhì)期通常 1 年，運(yùn)輸時(shí)歸類(lèi)為 “腐蝕性液體”（UN 編號(hào)：可能屬于 UN 3265 8 類(lèi)危險(xiǎn)品），需遵循《危險(xiǎn)化學(xué)品安全管理?xiàng)l例》。

總結(jié)

3,3,3 - 三氟丙烷 - 1 - 磺酰氯是兼具氟原子和磺酰氯基團(tuán)的多功能中間體，其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)使其在醫(yī)藥、材料和有機(jī)合成中具有不可替代性。通過(guò)磺酰氯化反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)合成，應(yīng)用中需嚴(yán)格控制水分和堿性條件。未來(lái)發(fā)展方向可能集中于綠色合成工藝（如無(wú)溶劑反應(yīng)、催化磺?；┘案吒郊又岛肿拥拈_(kāi)發(fā)。

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3,3,3-三氟丙烷-1-磺酰氯，845866-80-0，電子材料

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