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中文名稱:4-(氨基甲基)-1-(2-苯基乙基)-4-哌啶醇

中文別名:4-(氨甲基)-1-苯乙基-4-哌啶醇;4-(氨基甲基)-1-(2-苯基乙基)-4-哌啶醇

英文名稱:4-(aminomethyl)-1-phenethylpiperidin-4-ol

英文別名:4-(aminomethyl)-1-phenethylpiperidin-4-ol;4-Aminomethyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-ol;Einecs245-896-6;4-(Aminomethyl)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinol;4-Piperidinol,4-(aMinoMethyl)-1-(2-phenylethyl)-;4-(Aminomethyl)-1-phenethyl-4-piperidinol;FenspirideDescarbonylImpurity;FenspirideImpurity1

CAS號(hào):23808-42-6

分子式:C14H22N2O

分子量:234.34

貨號(hào)：PN04796

4-(氨基甲基)-1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶醇（4-(Aminomethyl)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinol）是一種含哌啶環(huán)的多官能團(tuán)有機(jī)化合物，屬于哌啶醇衍生物。其 CAS 號(hào)為 23808-42-6，化學(xué)分子式為 C16H26N2O，分子量 262.39。結(jié)構(gòu)中包含哌啶環(huán)（4 位連有羥基和氨基甲基，1 位連有 2 - 苯基乙基），兼具胺基、羥基和芳基的化學(xué)特性，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥及功能材料的重要中間體。?

1. 物理性質(zhì)

· 外觀：常溫下為白色至類白色結(jié)晶性粉末或蠟狀固體，純品無明顯氣味（工業(yè)品可能略帶胺類氣息）。

· 熔點(diǎn)：58-62°C（因結(jié)晶水差異可能略有波動(dòng)），沸點(diǎn)約 420°C（常壓下易分解），需減壓蒸餾（如 120-130°C/0.1 mmHg）。

· 溶解性：

· 易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷等有機(jī)溶劑；

· 微溶于水（25°C 時(shí)溶解度約 2 g/L），但可與鹽酸成鹽（如鹽酸鹽）后完全溶于水，形成澄清溶液。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 哌啶環(huán)的堿性：

· 哌啶環(huán)的氮原子（1 位）具有中等堿性（pKa≈9.7），可與強(qiáng)酸（如 HCl、H?SO?）形成穩(wěn)定鹽類，例如與鹽酸反應(yīng)生成4-(氨基甲基)-1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶醇鹽酸鹽（白色固體，熔點(diǎn) 185-188°C），常用于藥物制劑的水溶性改良。

· 羥基（-OH）的反應(yīng)性：

· 酯化與醚化：4 位羥基可與酰氯、酸酐反應(yīng)生成酯（如乙酸酯、苯甲酸酯），或與鹵代烴在堿（如 NaOH、K?CO?）作用下生成醚；

· 氧化反應(yīng)：強(qiáng)氧化劑（如 KMnO?）可將羥基氧化為酮基，生成 4 - 氧代 - 1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶甲胺衍生物。

· 氨基甲基（-CH?NH?）的親核性：

· 氨基易與醛、酮發(fā)生縮合反應(yīng)，生成亞胺（Schiff 堿），進(jìn)一步還原可得仲胺或叔胺；

· 與羧酸、酰氯反應(yīng)生成酰胺，例如與布洛芬酰氯反應(yīng)可制得非甾體抗炎藥類似物；

· 作為親核試劑參與 Michael 加成、烷基化等反應(yīng)，構(gòu)建復(fù)雜氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)。

· 苯基乙基的特性：

· 苯基可發(fā)生親電取代反應(yīng)（如硝化、鹵代），乙基鏈可增強(qiáng)分子的脂溶性，適用于藥物跨膜傳遞設(shè)計(jì)；

· 1 位取代基的空間位阻影響哌啶環(huán)的構(gòu)象，可能形成優(yōu)勢(shì)順式或反式構(gòu)型（需通過 NMR 分析確認(rèn)）。

3. 合成路徑（推測(cè)）

由于公開文獻(xiàn)較少，以下為基于結(jié)構(gòu)的合理合成路線推測(cè)：

1. 哌啶環(huán)的構(gòu)建：

· 以苯乙基胺（C6H5CH2CH2NH2）和 4 - 氧代哌啶甲酸乙酯為原料，通過 Mannich 反應(yīng)或還原胺化構(gòu)建 1-(2 - 苯基乙基) 哌啶 - 4 - 酮中間體：C6H5CH2CH2NH2+哌啶酮衍生物NaBH(OAc)3C13H19NO

2. 4 位羥基與氨基甲基的引入：

· 羥基化：通過格氏反應(yīng)（如 CH?MgBr）或催化氫化還原 4 - 酮基為羥基，得到 1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶醇；

· 氨基甲基化：利用氨甲基化反應(yīng)（如與甲醛、氨的 Mannich 反應(yīng)）在 4 位引入 - CH?NH?基團(tuán)，最終產(chǎn)物經(jīng)柱層析或重結(jié)晶純化，總產(chǎn)率約 40%-60%。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 醫(yī)藥中間體：

· 哌啶環(huán)是多種藥物（如抗抑郁藥、抗組胺藥）的核心結(jié)構(gòu)，該化合物可用于合成：

· 5 - 羥色胺再攝取抑制劑（SSRI）類似物：通過氨基和羥基的修飾調(diào)節(jié)與受體的結(jié)合能力；

· 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物：利用苯基的脂溶性和哌啶環(huán)的堿性，設(shè)計(jì)透過血腦屏障的小分子。

· 功能材料合成：

· 作為交聯(lián)劑或配體，用于制備高分子樹脂（如與環(huán)氧氯丙烷交聯(lián)生成含哌啶結(jié)構(gòu)的吸附樹脂），或作為金屬配合物配體（如與 Ni、Cu 形成催化劑，用于烯烴聚合）。

· 生物化學(xué)研究：

· 氨基和羥基的雙官能團(tuán)特性可用于設(shè)計(jì)生物探針，例如通過氨基偶聯(lián)熒光基團(tuán)（如羅丹明），羥基靶向酶活性位點(diǎn)，用于細(xì)胞內(nèi)成像或酶抑制劑開發(fā)。

5. 安全與儲(chǔ)存

· 安全性：

· 刺激性：氨基可能引起皮膚 / 眼睛刺激，操作時(shí)需戴手套和護(hù)目鏡；

· 毒性：無具體毒性數(shù)據(jù)，參考同類哌啶衍生物，大鼠經(jīng)口 LD??估計(jì)＞1000 mg/kg，屬于低毒；

· 可燃性：遇高溫可燃，燃燒產(chǎn)物含 NOx、CO，需避免與強(qiáng)氧化劑（如 H?O?、KClO?）接觸。

· 儲(chǔ)存條件：

· 密封儲(chǔ)存于陰涼干燥處，避光防潮，建議使用鋁箔袋或玻璃瓶包裝；

· 保質(zhì)期 2 年，若長(zhǎng)期暴露于空氣中可能吸潮結(jié)塊，可用無水硫酸鈉干燥后重新使用。

總結(jié)

4-(氨基甲基)-1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶醇是兼具胺基、羥基和芳基的多用途哌啶衍生物，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)使其在藥物合成和功能材料領(lǐng)域具有潛力。盡管公開數(shù)據(jù)有限，但其雙官能團(tuán)特性為分子設(shè)計(jì)提供了靈活修飾位點(diǎn)。未來研究可能聚焦于其在不對(duì)稱催化或生物活性分子中的應(yīng)用，需進(jìn)一步通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證其反應(yīng)性和毒性參數(shù)。

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4-(氨基甲基)-1-(2-苯基乙基)-4-哌啶醇，23808-42-6，電子材料

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