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中文名稱:2-苯基-2-惡唑啉

中文別名:2-苯基-2-惡唑啉;2-苯基-4,5-二氫噁唑;2-苯基-2-唑啉;4,5-二氫-2-苯基惡唑;2-苯基-2-噁唑啉;4,5-DIHYDRO-2-PHENYLOXAZOLE(2-苯基-2-惡唑啉)

英文名稱:4,5-DIHYDRO-2-PHENYLOXAZOLE

英文別名:4,5-DIHYDRO-2-PHENYLOXAZOLE;(4,5-DIHYDRO-2-OXAZOLYL)BENZENE;2-PHENYL-2-OXAZOLINE;4,5-DIHYDRO-2-PHENYLOXAZOLE98+%;2-Phenyl-4,5-dihydrooxazole;2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole;(4,5-Dihydro-2-oxazolyl)benzene2-Phenyl(2-oxazoline);2-Phenyl-2-oxazoline99%

CAS號:7127-19-7

分子式:C9H9NO

分子量:147.17

貨號：PN04795

2 - 苯基 - 2 - 噁唑啉（2-Phenyl-2-oxazoline）是一種含氮雜環(huán)有機(jī)化合物，屬于噁唑啉類衍生物。其化學(xué)分子式為 C9H9NO，分子量 147.18，CAS 號為 7127-19-7。結(jié)構(gòu)中包含一個五元噁唑啉環(huán)（含 O、N 雜原子），2 位被苯基（-C?H?）取代。該化合物兼具雜環(huán)化合物的穩(wěn)定性和芳基取代基的反應(yīng)活性，是合成高分子材料、藥物中間體及手性配體的重要原料。

1. 物理性質(zhì)

· 外觀：常溫下為無色至淡黃色結(jié)晶性固體，純品有輕微芳香氣味。

· 熔點(diǎn)：68-72°C（因結(jié)晶形態(tài)略有差異），沸點(diǎn)約 260-265°C（常壓下），高溫下可能分解。

· 溶解性：

i. 易溶于乙醇、丙酮、氯仿、二甲基亞砜（DMSO）等有機(jī)溶劑；

ii. 微溶于水（25°C 時溶解度約 0.5 g/L），可在酸性或堿性水溶液中發(fā)生緩慢水解。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 噁唑啉環(huán)的反應(yīng)性：

· 開環(huán)聚合：在酸（如對甲苯磺酸）或路易斯酸（如 AlCl?）催化下，噁唑啉環(huán)可發(fā)生陽離子開環(huán)聚合，生成聚苯基噁唑啉類高分子材料，具有高熱穩(wěn)定性和機(jī)械強(qiáng)度：n?2-苯基-2-噁唑啉H+聚(2-苯基-2-噁唑啉)
聚合物主鏈含重復(fù)的酰胺醚結(jié)構(gòu)（-NH-CO-O-），可用于制備耐高溫涂料、纖維或工程塑料。

· 親核取代反應(yīng)：

· 2 位苯基的鄰、對位氫原子易被親電試劑（如溴、硝酸）取代，例如在鐵粉催化下與溴反應(yīng)生成 2-(2 - 溴苯基)-2 - 噁唑啉；

· 噁唑啉環(huán)的 N 原子具有弱堿性，可與強(qiáng)酸成鹽（如鹽酸鹽），溶于水后形成穩(wěn)定的季銨鹽結(jié)構(gòu)。

· 水解與加成反應(yīng)：

· 在強(qiáng)酸（如 HCl）或強(qiáng)堿（如 NaOH）溶液中長時間加熱，噁唑啉環(huán)水解開環(huán)，生成 2 - 苯基 - 2 - 氨基乙醇和相應(yīng)的酸 / 鹽：C9H9NO+2H2OH+/OH-C6H5CH(OH)CH2NH2+HCOOH

· 與醛、酮反應(yīng)生成噁唑啉衍生物，例如與苯甲醛在酸性條件下縮合，生成 2,4 - 二苯基 - 2 - 噁唑啉（用于熒光探針合成）。

· 苯基的特性：

· 苯基的共軛結(jié)構(gòu)增強(qiáng)了分子的穩(wěn)定性，同時使化合物具有一定的芳香性反應(yīng)（如傅 - 克烷基化、?；?/p>

· 苯基的空間位阻效應(yīng)影響噁唑啉環(huán)的開環(huán)路徑，例如在不對稱催化中可作為手性誘導(dǎo)基團(tuán)。

3. 合成路徑

· 經(jīng)典合成法（環(huán)化縮合反應(yīng)）：
以 2 - 氨基 - 1 - 苯基乙醇（C6H5CH(OH)CH2NH2）和甲酸為原料，在脫水劑（如乙酸酐）作用下環(huán)化：

i. 將氨基乙醇與甲酸混合，加熱至 80-100°C，生成氨基甲酸酯中間體：C6H5CH(OH)CH2NH2+HCOOH→C6H5CH(OH)CH2NHCOOH

ii. 加入乙酸酐并升溫至 120-140°C，脫水閉環(huán)生成 2 - 苯基 - 2 - 噁唑啉，經(jīng)減壓蒸餾純化，產(chǎn)率約 65%-80%。

· 替代路線（腈氧化物環(huán)加成）：
通過苯甲醛肟與炔烴的 [3+2] 環(huán)加成反應(yīng)制備，但步驟復(fù)雜，適合實(shí)驗(yàn)室小規(guī)模合成。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 高分子材料：

· 作為單體合成聚噁唑啉（PEOx），其側(cè)鏈可通過后修飾引入功能性基團(tuán)（如羧基、磺酸基），用于制備生物相容性材料（如藥物緩釋載體、細(xì)胞培養(yǎng)基質(zhì)）；

· 與其他單體（如丙烯酸酯）共聚，改善聚合物的耐高溫性和抗溶劑性，用于微電子封裝材料或汽車涂料。

· 醫(yī)藥與農(nóng)藥：

· 作為藥物中間體，用于合成抗真菌藥物（如噁唑類衍生物）、多巴胺受體拮抗劑等，其噁唑啉環(huán)結(jié)構(gòu)可與靶標(biāo)蛋白形成氫鍵相互作用；

· 在農(nóng)藥中用于設(shè)計昆蟲生長調(diào)節(jié)劑，利用苯基的親脂性增強(qiáng)分子對害蟲表皮的滲透性。

· 有機(jī)催化與手性合成：

· 作為手性配體或催化劑，參與不對稱環(huán)丙烷化、Diels-Alder 反應(yīng)等，例如與金屬銠、鈀配合形成手性催化體系；

· 用于合成手性噁唑啉配體（如 Pybox 類配體），在藥物合成中控制立體選擇性。

5. 安全與儲存

· 安全性：

· 刺激性：對皮膚和眼睛有輕微刺激性，接觸后需用大量清水沖洗；

· 毒性：急性毒性較低，大鼠經(jīng)口 LD??＞2000 mg/kg，但燃燒時可能釋放氮氧化物（NOx）和一氧化碳（CO），需避免高溫明火；

· 非危險品：不屬于管制化學(xué)品，但需避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸強(qiáng)堿混儲。

· 儲存條件：

· 密封儲存于陰涼干燥處，使用玻璃瓶或塑料袋包裝，防止吸潮；

· 保質(zhì)期通常 2 年，避免陽光直射，運(yùn)輸時按一般化學(xué)品處理。

總結(jié)

2 - 苯基 - 2 - 噁唑啉是噁唑啉類化合物中最具代表性的衍生物之一，其獨(dú)特的雜環(huán)結(jié)構(gòu)和苯基取代基使其在高分子合成、藥物化學(xué)和催化領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。通過環(huán)化縮合反應(yīng)可高效制備，應(yīng)用中需關(guān)注其水解穩(wěn)定性和開環(huán)聚合條件。未來研究方向可能聚焦于功能化聚噁唑啉的可控合成及生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的創(chuàng)新應(yīng)用。

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