中文名稱:三(3,6-二氧雜庚基)胺
中文別名:三(3,6-二氧雜庚基)胺,96%+;三-(3,6-二氧雜庚基)胺TDA-1;三(3,6-二氧雜庚基)胺(95%);三(3,6-二氧雜庚)胺;三[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]胺;三(3,6-二氧庚基)胺,95%;三-(3,6-二氧雜庚基)胺;三(二惡-3,6-庚基)胺;三(3,6-二氧庚基)胺
英文名稱:Tris(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)amine
英文別名:Tris(3,6-dioxaheptane-1-yl)amine;Tris(dioxa-3,6-heptyl)amine,95%;Tris(3,6-dioxaheptyl)amine,95%;Tris(dioxa-3,6-heptyl)aMine,95%100ML;Tris(dioxa-3,6-heptyl)aMine,95%25ML;Tris(3,6-dioxaheptyl)amineTDA-1;TRIS[2-(2-METHOXYETHOXY)ETHYL]AMINEFOR;Tris(3,6-dioxaheptyl
CAS號:70384-51-9
分子式:C15H33NO6
分子量:323.43
貨號：PN04800
三 (3,6 - 二氧雜庚基) 胺（Tri (3,6-dioxaheptyl) amine）是一種含氮多醚化合物，CAS 號為 70384-51-9，化學分子式為 C15H31NO6，分子量 339.41。其結(jié)構(gòu)可視為胺基（?NH?）的三個氫原子被3,6 - 二氧雜庚基（即含有兩個乙氧基鏈的戊基，?CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2?）取代，屬于聚乙二醇胺類衍生物。該化合物兼具胺的堿性和親水性醚鏈的特性，常用于表面活性劑、聚合物合成及生物醫(yī)藥領域。
1. 物理性質(zhì)
· 外觀與狀態(tài)：
· 純品為無色至淡黃色透明粘稠液體，工業(yè)品可能因聚合度差異或雜質(zhì)略帶淺色，無明顯刺激性氣味（胺類特征氣味較弱，因醚鏈長而掩蓋）。
· 特性：
· 高沸點和熱穩(wěn)定性（分解溫度約 320°C），適用于高溫環(huán)境下的反應；
· 粘度隨溫度升高而顯著降低，25°C 時粘度約 500-800 mPa?s，接近甘油。
2. 化學性質(zhì)
· 胺基的反應性：
· 堿性與成鹽：
· 仲胺基（?NH?）具有弱堿性（pKa 約 9-10），可與強酸（如 HCl、H?SO?）反應生成水溶性鹽，例如：(C6H13O2)3N+HCl→[(C6H13O2)3NH]+Cl?
· 成鹽后水溶性進一步增強，常用于制備表面活性劑的鹽酸鹽或硫酸鹽。
· 親核反應：
· 胺基可作為親核試劑參與?；⑼榛磻?，例如：
· 與酰氯反應生成酰胺：(C6H13O2)3N+RCOCl→(C6H13O2)3N?CO?R+HCl；
· 與環(huán)氧乙烷反應生成聚醚胺（擴鏈反應）。
· 醚鏈的特性：
· 氫鍵與親水性：醚鍵（?O?）可與水分子形成氫鍵，使化合物具有優(yōu)異的水溶性和表面活性，HLB 值（親水親油平衡值）約 15-18，屬于強親水性表面活性劑。
· 抗氧化性：聚醚鏈對酸、堿和氧化劑穩(wěn)定性較高（需避免與強氧化劑長期接觸），適用于苛刻化學環(huán)境。
· 聚合反應：
· 分子中的醚鏈可作為軟段參與聚氨酯、環(huán)氧樹脂等聚合物的合成，引入柔性鏈段改善材料韌性。
3. 合成路徑
常見合成方法為逐步醚化 - 胺化法，分兩步完成：
1. 3,6 - 二氧雜庚基氯的制備：
· 以乙二醇單甲醚（HOCH2CH2OCH3）為原料，與環(huán)氧乙烷在堿催化下生成二甘醇單甲醚（HOCH2CH2OCH2CH2OCH3），再與氯化亞砜反應生成 3 - 氯 - 6 - 甲氧基 - 1,2 - 丙二醇（實際為氯代烷基醚中間體）：HO(CH2CH2O)2CH3+SOCl2→Cl(CH2CH2O)2CH3+SO2+HCl
（注：實際操作中可能直接使用二甘醇單甲醚的氯代物，或通過相轉(zhuǎn)移催化法提高產(chǎn)率）。
2. 三取代胺的合成：
· 將上述氯代物與二乙醇胺在堿性條件下（如 K?CO?/ 丙酮體系）發(fā)生親核取代反應，逐步引入三個 3,6 - 二氧雜庚基：HN(CH2CH2OH)2+3Cl(CH2CH2O)2CH3K2CO3N[(CH2CH2O)2CH3]3+3HCl
（反應需控制氯代物與胺的摩爾比為 3:1，回流反應 12-24 小時，通過減壓蒸餾除去副產(chǎn)物鹽和溶劑）。
4. 應用領域
· 表面活性劑：
· 作為非離子型表面活性劑或兩性離子表面活性劑前體，用于洗滌劑、乳化劑和分散劑。例如：
· 制備油田用破乳劑，利用其強親水性和胺基的吸附能力破壞油包水乳液；
· 作為化妝品乳化劑，用于膏霜、乳液中穩(wěn)定水油體系。
· 生物醫(yī)藥：
· 聚乙二醇（PEG）類似物：醚鏈結(jié)構(gòu)與 PEG 相似，可用于藥物載體修飾，降低免疫原性（隱形化作用），例如：
· 連接到蛋白質(zhì)或納米顆粒表面，延長體內(nèi)循環(huán)時間；
· 作為基因轉(zhuǎn)染試劑的組分，通過胺基與 DNA 的負電荷結(jié)合，提高轉(zhuǎn)染效率。
· 高分子合成：
· 作為擴鏈劑或交聯(lián)劑用于聚氨酯、環(huán)氧樹脂：
· 在聚氨酯中引入柔性醚鏈，改善材料低溫韌性；
· 與異氰酸酯反應生成含多個醚鍵的脲鍵，提高聚合物耐水解性。
· 電子化學品：
· 作為鋰電池電解質(zhì)的添加劑，通過醚鏈的配位能力穩(wěn)定鋰鹽（如 LiPF?），提高離子傳導率。
5. 安全與儲存
· 安全性：
· 健康危害：
· 低毒性，大鼠經(jīng)口 LD?? >2000 mg/kg（屬實際無毒級）；
· 濃溶液可能輕微刺激皮膚和眼睛，需戴手套和護目鏡操作。
· 環(huán)境影響：
· 生物降解性較好（醚鏈可被微生物逐步分解），但需避免大量排入水體，可能導致富營養(yǎng)化。
· 燃爆危險：
· 非易燃液體（閃點 >110°C），但高溫下分解產(chǎn)生刺激性煙霧（如 CO、NOx），需避免與強氧化劑混合。
· 儲存條件：
· 密封儲存于陰涼干燥處，避免陽光直射；
· 容器采用塑料桶（如 HDPE）或不銹鋼桶，防止胺基與金屬離子反應；
· 保質(zhì)期通常為 2 年，開封后需盡快使用，避免長期暴露于空氣中吸潮（雖易吸濕，但吸潮后不影響化學性質(zhì)）。
總結(jié)
三 (3,6 - 二氧雜庚基) 胺是一種多醚鏈取代胺，兼具胺的反應性和親水性，在表面活性劑、生物醫(yī)藥和高分子材料中應用廣泛。其合成依賴于氯代醚與胺的親核取代反應，需控制取代度以獲得目標產(chǎn)物。使用時需注意其低毒性和環(huán)境友好性，儲存時遵循一般有機胺類化合物的管理規(guī)范。
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