中文名稱:4,4,4-三氟丁醇
中文別名:4,4,4-三氟丁醇;4,4,4-三氟正丁醇;4,4,4,-三氟-1-丁醇;4,4,4-三氟-1-丁醇,97%;4,4,4-三氟-1-丁醇,98%;4,4,4-三氟丁醇10G;三氟丁醇
英文名稱:4,4,4-TRIFLUORO-1-BUTANOL
英文別名:4,4,4-TRIFLUORO-1-BUTANOL;4,4,4-TRIFLUOROBUTAN-1-OL;4,4,4-TRIFLUOROBUTANOL;4,4,4-TRIFLUOROBUTANOL-1;4,4,4-Trifluorobutan-1-ol97%;4,4,4-Trifluorobutan-1-ol97%;Trifluorobutanol;4,4,4-Trifluorobutanol,98%
CAS號:461-18-7
分子式:C4H7F3O
分子量:128.09
貨號：PN04799
三氟丁醇（Trifluorobutanol）是一種含氟脂肪族醇類化合物，CAS 號為 461-18-7，化學(xué)分子式為 C4H7F3O，分子量 128.10。其結(jié)構(gòu)可視為丁醇分子中 3 個氫原子被氟原子取代（通常為2,2,3 - 三氟丁醇或2,3,3 - 三氟丁醇等異構(gòu)體，但未明確具體構(gòu)型時統(tǒng)稱三氟丁醇）。該化合物兼具氟代烴的穩(wěn)定性和醇羥基的反應(yīng)活性，常用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料科學(xué)等領(lǐng)域的合成中間體。
1. 物理性質(zhì)
· 外觀與狀態(tài)：
· 純品為無色透明液體，有類似乙醇的輕微刺激性氣味，工業(yè)品可能因異構(gòu)體比例不同略帶淡黃色。
· 特性：
· 氟原子的強(qiáng)吸電子效應(yīng)使分子極性增強(qiáng)，沸點(diǎn)高于同碳數(shù)的氟代烴（如三氟丁烷沸點(diǎn)約 27°C），但低于普通醇類（如正丁醇沸點(diǎn) 117°C）。
· 揮發(fā)性中等，閃點(diǎn)約 35°C（閉杯），屬于可燃液體，需注意防火。
2. 化學(xué)性質(zhì)
· 羥基的反應(yīng)性：
· 酯化與醚化：
· 與羧酸在酸催化下生成酯（如與乙酸反應(yīng)生成三氟丁基乙酸酯）；
· 與鹵代烴在堿作用下生成醚（如與碘甲烷反應(yīng)生成三氟丁基甲基醚）。
· 氧化反應(yīng)：
· 弱氧化劑（如 PCC）可氧化為三氟丁醛（若羥基位于伯碳）或三氟丁酮（若羥基位于仲碳）；
· 強(qiáng)氧化劑（如 KMnO?）可能進(jìn)一步氧化為羧酸（三氟丁酸）。
· 氟原子的影響：
· 酸性增強(qiáng)：羥基的酸性略強(qiáng)于普通醇（pKa 約 12-14，普通醇 pKa 約 16-18），可與強(qiáng)堿（如 NaOH）形成醇鹽。
· 親核取代反應(yīng)：
· 氟原子所在碳的鄰位（如 2 - 位氟代）使 β- 碳正電性增強(qiáng)，可能在堿性條件下發(fā)生消除反應(yīng)生成三氟丁烯（如脫去 HF 生成 CF?=CF-CH?-CH?OH）。
· 氫鍵作用：羥基可形成分子間氫鍵，導(dǎo)致其沸點(diǎn)高于無氫鍵的氟代烴，但氟原子的吸電子效應(yīng)削弱氫鍵強(qiáng)度，故沸點(diǎn)低于同碳數(shù)的非氟代醇。
3. 合成路徑
常見合成方法如下：
1. 氟代烯烴水合法：
· 以三氟丁烯（如 CF?=CF-CH=CH?）為原料，在酸性條件下水合生成三氟丁醇：??????
（需控制水合位置，可能生成多種異構(gòu)體混合物，需通過精餾分離）。
2. 鹵代烴取代法：
· 以 1,1,2 - 三氟 - 3 - 氯丁烷為原料，與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)：???????
（適用于制備特定構(gòu)型的異構(gòu)體，如 2 - 羥基 - 3,3,4 - 三氟丁醇）。
3. 電化學(xué)氟化法：
· 通過電解氟化反應(yīng)將丁醇直接氟化，但選擇性較低，易生成多氟代產(chǎn)物，需嚴(yán)格控制反應(yīng)條件。
4. 應(yīng)用領(lǐng)域
· 醫(yī)藥中間體：
· 用于合成含氟藥物（如抗真菌藥、抗病毒藥），氟原子的引入可增強(qiáng)藥物與靶標(biāo)的結(jié)合力，提高代謝穩(wěn)定性。例如：
· 作為側(cè)鏈引入抗生素分子中，改善脂溶性和生物利用度。
· 農(nóng)藥合成：
· 制備含氟農(nóng)藥（如殺蟲劑、除草劑），氟原子可提升化合物的脂溶性和抗降解能力，延長藥效。
· 材料科學(xué)：
· 作為含氟聚合物的單體或改性劑，用于合成氟橡膠、氟涂料等，賦予材料耐化學(xué)腐蝕、耐高溫和低表面能特性。
· 作為溶劑或助劑用于鋰電池電解質(zhì)，提高電解液的穩(wěn)定性和導(dǎo)電性。
· 有機(jī)合成試劑：
· 利用氟原子的定位效應(yīng)，在親核取代、偶聯(lián)反應(yīng)中作為導(dǎo)向基團(tuán)，或通過羥基轉(zhuǎn)化為其他官能團(tuán)（如酯、醚）。
5. 安全與儲存
· 安全性：
· 健康危害：
· 吸入或攝入可能刺激呼吸道和消化道，高濃度蒸氣可能引起頭痛、頭暈；
· 皮膚接觸可導(dǎo)致輕度脫脂和干燥，眼睛接觸需立即用大量清水沖洗。
· 環(huán)境影響：
· 含氟化合物生物降解性較低，需避免排入水體或土壤，建議按危險廢物處理。
· 燃爆危險：
· 蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物（爆炸極限未明確，參照同類氟代醇約 2-10% 體積分?jǐn)?shù)），遇明火、高熱易燃燒。
· 儲存條件：
· 密封儲存于陰涼通風(fēng)處，遠(yuǎn)離火種、熱源，使用防爆型照明和通風(fēng)設(shè)施；
· 容器采用玻璃瓶或金屬桶（如鍍鋅鐵桶），避免與氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿混儲；
· 保質(zhì)期通常為 3 年，開封后需盡快使用，避免長期暴露于空氣中吸潮（羥基吸濕性較弱，但高濕度環(huán)境仍可能吸水）。
總結(jié)
三氟丁醇是一種兼具氟代烴穩(wěn)定性和醇類反應(yīng)活性的多功能化合物，其分子中的氟原子和羥基使其在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。合成路徑以氟代烯烴水合法和鹵代烴水解法為主，需注意異構(gòu)體的分離和純化。使用時需關(guān)注其可燃性和刺激性，儲存時遵循易燃易爆化學(xué)品的管理規(guī)范。
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