產(chǎn)品名稱：9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯
中文別名： 9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺碳酸酯;芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺;9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯;N-(9-亞芴基甲氧基羰基)琥珀酰胺;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亞胺;9-茀基甲基-琥珀亞胺基-碳酸;9-芴甲基 N-琥珀酰亞胺基碳酸酯;9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯(Fmoc-OSu);9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺碳酸酯（Fmoc-Osu）;Fmoc-OSu 9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯;N-(9氫-氟-2-甲氧基)琥珀酰胺;N-(9-芴甲氧羰基氧基)琥珀酰亞胺;N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyloxy]succinimide N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亞胺;9-芴甲;9-芴甲基-N-琥珀酰亞氨基碳酸酯;9-芴甲基琥珀酰亞氨基碳酸酯;芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺,9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯;9-芴甲基 N-琥珀酰亞氨基碳酸酯;N-(Fmoc-氧基)琥珀酰亞胺;碳酸9-芴甲基N-琥珀酰亞胺酯
英文名稱： N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide
英文別名： N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide;1-(9H-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)-2,5-pyrrolidinedione;FMOC-ONSu;N-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-succinimide;N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl) oxysuccinimide;N-(9H-Fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide;FMOC-OSU;9-Fluorenylmethyl succinimidyl carbonate;N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyloxy]succinimide;(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate;(9H-Fluoren-9-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate;1-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-oxy}pyrrolidine-2,5-dione;Fmoc-OSu (9-Fluorenylmethyl succinimidyl carbonate);FMOC-Succinimide;Carbonic Acid 9-Fluorenylmethyl N-Succinimidyl Ester;9-Fluorenylmethyl N-Succinimidyl Carbonate;N-(Fmoc-oxy)succinimide;9-Fluorenylmethyl-succinimidyl-carbonate;Fmoc N-hydroxysuccinimide ester;N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy) succinimide;9-Fluorenylmethylsuccinimidyl carbonate;WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N;2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-[[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]OXY]-;(9h-fluoren-9-yl)methyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl carbona;2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy]- (9CI);(9H-Fluoren-9-yl)methyl succinimidyl carbonate;(Fluorenylmethoxycarbonyl)hydroxysuccinimide ester;1-[[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]oxy]pyrrolidine-2,5-dione;2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (9H-fluoren-9-yl)methyl carbonate;9-Fluorenylmethyl-N-hydroxysuccinimide;Fluorenylmethoxycarbonyl N-hydroxysuccinimide;Fmoc-N-hydroxysuccinimide;Fmoc-N-hydroxysuccinimide ester;N-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide;N-Fmoc-succinimide;Succinimidyl (9-fluorenyl)methyl carbonate;Oprea1_282076;1-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione;1-[[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]OXY]-2,5-PYRROLIDINEDIONE;M02861;MFCD00010733;CS-W008951;82911-69-1;n-(9-fluorenylmethoxy-carbonyloxy)succinimide;[(9H-fluoren-9-ylmethoxy) carbonyl]oxy-2,5-pyrrolidinedione;F0239;NS00004494;9-fluorenylmethyl-n-succinimidyl carbonate;Fmoc-OSu N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide;Fmoc N-hydroxysuccinimide ester, >=98.0% (HPLC);2,5-Pyrrolidinedione, 1-(((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)oxy)-;(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate;N-(9-fluorenyl-methoxycarbonyloxy)succinimide;Maybridge3_003020;AC-7857;AD7AUS3GKT;2,5-dioxoazolidinyl (fluoren-9-ylmethoxy)formate;BP-20599;SCHEMBL141134;BCP10407;Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester;SR-01000640502-1;AKOS000528224;EN300-68359;(9h-fluoren-9-yl)methyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl carbonate;AB01046;IDI1_014407;1-([(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy)-2,5-pyrrolidinedione #;CBDivE_000404;succinimidyl 9-fluorenylmethyl carbonate;EC 433-520-5;HMS1439J06;1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione;C19H15NO5;N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}oxysuccinimide;CCG-2040;CARBONIC ACID, 2,5-DIOXO-1-PYRROLIDINYL 9H-FLUOREN-9-YLMETHYL ESTER;FmocOSU;N-[(9...
品牌： PERFEMIKER
CAS號： 82911-69-1
分子式： C19H15NO5
分子量： 337.33
純度：98%
貨號：PN04821
9 - 芴甲基 - N - 琥珀酰亞胺基碳酸酯（英文名稱：9-Fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate，簡稱 Fmoc-OSu）是一種氨基酸保護(hù)基試劑，屬于碳酸酯類衍生物。其分子結(jié)構(gòu)由芴甲基（Fmoc 基團(tuán)）、碳酸酯鍵和 N - 琥珀酰亞胺基（OSu）組成，化學(xué)式為 C??H??NO?，分子量 363.35 g/mol。
該化合物是多肽合成中常用的氨基保護(hù)試劑，通過 Fmoc 基團(tuán)保護(hù)氨基酸的 α- 氨基，具有反應(yīng)活性高、脫保護(hù)條件溫和等特點(diǎn)。
1.物理化學(xué)性質(zhì)描述
外觀與性狀
1. 常溫下為白色至類白色結(jié)晶性粉末，無明顯氣味，對光和濕氣敏感，需避光密封保存。
物理常數(shù)
1. 熔點(diǎn)：80~82 °C（實(shí)測值），沸點(diǎn)：未直接測定（高溫下易分解）；
2. 密度：1.38 g/cm3（理論計(jì)算值），溶解性：易溶于二氯甲烷（DCM）、N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）、乙腈等有機(jī)溶劑，微溶于甲醇，幾乎不溶于水。
化學(xué)性質(zhì)
1. 活化碳酸酯的反應(yīng)性：
1. 琥珀酰亞胺基（OSu）是良好的離去基團(tuán)，使碳酸酯鍵易與氨基發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成 Fmoc - 氨基甲酸酯（即 Fmoc 保護(hù)的氨基酸）；
2. 在堿性條件下（如碳酸氫鈉水溶液）易水解，釋放芴甲醇和琥珀酰亞胺，這一特性使其在多肽合成中可通過堿性試劑（如哌啶）溫和脫保護(hù)。
2. 芴甲基的特性：
1. 芴基的共軛結(jié)構(gòu)使其在紫外光（260~300 nm）下有強(qiáng)吸收，可用于監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程；
2. Fmoc 基團(tuán)對酸穩(wěn)定（需強(qiáng)酸才能脫保護(hù)），但對堿敏感（如哌啶、二乙胺），這一特性使其適用于固相多肽合成（SPPS）中正交保護(hù)策略。
2.應(yīng)用領(lǐng)域
多肽與蛋白質(zhì)合成
1. Fmoc 保護(hù)策略的核心試劑：用于氨基酸的 α- 氨基保護(hù)，具體流程如下：
1. 氨基酸與 Fmoc-OSu 在堿性條件下（如碳酸鈉水溶液）反應(yīng)，生成 Fmoc - 氨基酸，保護(hù)氨基避免在縮合反應(yīng)中發(fā)生副反應(yīng)；
2. 在固相合成中，F(xiàn)moc 保護(hù)的氨基酸通過羧基與樹脂連接，經(jīng)哌啶脫保護(hù)后，氨基可與下一個(gè)氨基酸的羧基縮合，逐步延長肽鏈。
2. 優(yōu)勢：相比叔丁氧羰基（Boc）保護(hù)策略，F(xiàn)moc 保護(hù)具有以下特點(diǎn)：
1. 脫保護(hù)條件溫和（無需強(qiáng)酸，避免肽鏈斷裂或手性異構(gòu)化）；
2. 可通過紫外監(jiān)測反應(yīng)，適合自動化合成（如多肽合成儀）。
生物共軛與藥物化學(xué)
1. 用于蛋白質(zhì)氨基的選擇性修飾，如抗體 - 藥物偶聯(lián)物（ADC）中連接細(xì)胞毒性藥物；
2. 作為熒光標(biāo)記前體，通過芴基的紫外吸收特性，用于標(biāo)記多肽或蛋白質(zhì)，監(jiān)測其在生物體內(nèi)的分布。
有機(jī)合成中間體
1. 用于構(gòu)建含 Fmoc 保護(hù)基的雜環(huán)化合物，如 Fmoc 保護(hù)的胺類、肼類衍生物，作為藥物研發(fā)中的中間體。
3.安全與儲存注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)性
1. 刺激性：粉塵對呼吸道、眼睛和皮膚有刺激性，接觸后可能引起紅腫或過敏反應(yīng)；
2. 敏感性：遇水緩慢水解，生成的琥珀酰亞胺無顯著毒性，但需避免與強(qiáng)堿性物質(zhì)混合（加速水解）。
防護(hù)與儲存
1. 操作時(shí)佩戴防塵面具、手套及護(hù)目鏡，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行；
2. 儲存于干燥、避光的密封容器中，建議溫度 2~8 °C，避免與潮濕空氣、堿類物質(zhì)接觸，開封后盡快使用。
4.制備方法
經(jīng)典合成路線
原料：9 - 芴甲醇（Fmoc-OH）、N - 羥基琥珀酰亞胺（NHS）、二環(huán)己基碳二亞胺（DCC）或二異丙基碳二亞胺（DIC）。
步驟：
a. 在無水二氯甲烷中，將 9 - 芴甲醇與 NHS 按 1:1.2 摩爾比混合，加入催化量的 4 - 二甲氨基吡啶（DMAP）；
b. 低溫（0~5 °C）下緩慢加入 DCC（或 DIC）作為縮合劑，反應(yīng) 12~24 小時(shí)，生成 Fmoc-OSu；
c. 反應(yīng)結(jié)束后過濾除去二環(huán)己基脲（DCU）沉淀，濾液經(jīng)減壓蒸餾濃縮，乙醚重結(jié)晶得到白色晶體，產(chǎn)率約 70%~85%。
光氣法改良路線
1. 以 9 - 芴甲醇為原料，先與光氣反應(yīng)生成芴甲基氯甲酸酯，再與 NHS 在三乙胺存在下縮合。
2.該路線產(chǎn)率較高（80%~90%），但光氣具有高毒性，需在嚴(yán)格密封的裝置中操作，工業(yè)生產(chǎn)中較少采用，實(shí)驗(yàn)室合成多使用 DCC/DIC 縮合法。
純化方法：通過乙醚或乙酸乙酯 - 石油醚混合溶劑重結(jié)晶，或柱層析（硅膠，二氯甲烷：甲醇 = 20:1）提純，確保產(chǎn)物純度≥98%（HPLC 檢測）。
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