產(chǎn)品名稱：4-溴-2,6-二氟苯酚
中文別名： 4-溴-2,6-二氟苯酚;2,6-二氟-4-溴苯酚;4-溴-3,5-二氟苯酚;4-溴-2,6-二氟苯酚 5G;4-溴-2,6-二氟苯酚,97%
英文名稱： 4-BROMO-2,6-DIFLUOROPHENOL
英文別名： 4-BROMO-2,6-DIFLUOROPHENOL;2,6-Difluoro-4-Bromophenol 4-Bromo-2,6-Difluoro Phenol;2,6-Difluoro-4-bromophenol;4-Bromo-2,6-difluorophenol98%;4-Bromo-2,6-difluorophenol 98%;J-507468;FT-0617742;Z1269203150;AC-1586;EN300-211087;SY030398;SCHEMBL13029;CS-W015183;4-bromo-2,6-difluoro-phenol;2,6-difluoro-4-bromo-phenol;Phenol, 4-bromo-2,6-difluoro-;AM20020134;AS-17680;AKOS015889715;DTXSID10371253;MFCD00236213;2,6 difluoro-4-bromophenol;104197-13-9;GPRPSJPFAAGLCA-UHFFFAOYSA-N
品牌： PERFEMIKER
CAS號： 104197-13-9
分子式： C6H3BRF2O
分子量： 208.99
純度：98%
貨號：PN04822
4 - 溴 - 2,6 - 二氟苯酚（英文名稱：4-Bromo-2,6-difluorophenol）是一種鹵代酚類有機(jī)化合物，分子結(jié)構(gòu)中包含溴原子（Br）、兩個氟原子（F）和酚羥基（-OH），化學(xué)式為 C?H?BrF?O，分子量 225.00 g/mol。
該化合物屬于含氟芳香族鹵代物，兼具鹵代烴的反應(yīng)活性和酚類的親核性，常用于有機(jī)合成中構(gòu)建含氟雜環(huán)或作為醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體。
1.物理化學(xué)性質(zhì)描述
外觀與性狀
1. 常溫下為白色至類白色結(jié)晶性粉末或針狀晶體，有酚類物質(zhì)的特殊氣味，對空氣和濕氣較穩(wěn)定，但需避光保存以防溴原子光解。
物理常數(shù)
1. 熔點：48~50 °C（實測值），沸點：230~232 °C（常壓下），閃點：100 °C 以上；
2. 密度：1.82 g/cm3（25 °C，理論計算值），溶解性：易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、四氫呋喃等有機(jī)溶劑，微溶于水（20 °C 時溶解度約 0.1 g/100 mL），酚羥基可與堿反應(yīng)生成水溶性酚鹽。
化學(xué)性質(zhì)
1. 酚羥基的反應(yīng)性：
1. 顯弱酸性（pKa 約 7~8），可與氫氧化鈉、碳酸鈉等堿反應(yīng)生成酚鈉，用于酚類化合物的分離或衍生化；
2. 羥基易被?；ㄈ缗c乙酸酐反應(yīng)生成乙酸酯）或烷基化（如與鹵代烴在堿存在下生成醚）。
2. 鹵原子的反應(yīng)性：
1. 溴原子（Br）位于苯環(huán) 4 號位，在親核取代反應(yīng)中活性較低，但可在強(qiáng)堿（如叔丁醇鉀）或過渡金屬催化（如鈀催化）條件下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)（如 Suzuki 偶聯(lián)、Buchwald-Hartwig 胺化）；
2. 2,6 位的氟原子（F）因吸電子效應(yīng)增強(qiáng)苯環(huán)的親電取代活性，同時使酚羥基酸性增強(qiáng)，但氟原子本身在常規(guī)條件下較難被取代（需高溫或特殊試劑）。
3. 芳香環(huán)的反應(yīng)性：
苯環(huán)上的氟和溴均為鄰對位定位基，但氟的吸電子效應(yīng)主導(dǎo)，使苯環(huán)電子云密度降低，親電取代反應(yīng)（如硝化、磺化）難度增加。
2.應(yīng)用領(lǐng)域
醫(yī)藥中間體
用于合成含氟芳香族藥物，如：
1. 抗菌藥、抗病毒藥物的中間體，通過氟原子增強(qiáng)藥物與靶標(biāo)的結(jié)合力（氟效應(yīng)）；
2. 神經(jīng)退行性疾病治療藥物的前體，利用氟原子改善藥代動力學(xué)性質(zhì)（如脂溶性、代謝穩(wěn)定性）。
農(nóng)藥與材料合成
1. 含氟農(nóng)藥中間體：制備高效低毒的含氟除草劑、殺蟲劑，例如通過 Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)引入雜環(huán)結(jié)構(gòu)（如吡啶、嘧啶）；
2. 功能材料單體：作為含氟高分子材料的合成原料，用于制備耐高溫、耐化學(xué)腐蝕的聚合物（如含氟聚醚、聚酯）。
有機(jī)合成研究
1. 作為模型化合物研究鹵代酚的反應(yīng)機(jī)理，尤其是氟、溴原子在苯環(huán)上的定位效應(yīng)及相互影響；
2. 用于制備含多鹵代芳環(huán)的配體，應(yīng)用于過渡金屬催化反應(yīng)（如鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)）。
3.安全與儲存注意事項
危險性
1. 刺激性：粉塵或溶液對眼睛、皮膚和呼吸道有刺激性，接觸后可能引起紅腫或過敏反應(yīng)；
2. 毒性：酚類化合物具有一定細(xì)胞毒性，吸入或誤食可能導(dǎo)致消化道損傷，需避免直接接觸；
3. 環(huán)境危害：含氟、溴有機(jī)物不易降解，需按危險化學(xué)品處理。
防護(hù)與儲存
1. 操作時佩戴防塵面具、橡膠手套及護(hù)目鏡，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，避免吸入粉塵；
2. 儲存于干燥、避光的密封容器中，常溫下即可保存，避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿混合，防止酚羥基被中和或鹵原子發(fā)生副反應(yīng)。
4.制備方法
經(jīng)典合成路線（芳香親電取代法）
原料：2,6 - 二氟苯酚、溴素（Br?）、溶劑（如二氯甲烷）、催化劑（如鐵粉或三溴化鐵）。
步驟：
a. 在冰水浴條件下，將 2,6 - 二氟苯酚溶于二氯甲烷中，加入少量鐵粉作為催化劑；
b. 緩慢滴加溴素（1.1~1.2 當(dāng)量），控制反應(yīng)溫度 0~5 °C，反應(yīng) 2~4 小時（通過 TLC 監(jiān)測溴素消耗）；
c. 反應(yīng)結(jié)束后，用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌除去過量溴素，有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾除去溶劑，得到粗品；
d. 粗品通過乙醇 - 水混合溶劑重結(jié)晶或柱層析（硅膠，石油醚：乙酸乙酯 = 10:1）提純，產(chǎn)率約 70%~85%，純度≥99%（HPLC 檢測）。
鹵代試劑法（替代溴素）
1. 若避免使用高毒性的溴素，可采用 N - 溴代丁二酰亞胺（NBS）作為溴源，在偶氮二異丁腈（AIBN）引發(fā)下于四氯化碳中加熱反應(yīng)
2.該方法反應(yīng)條件更溫和，副產(chǎn)物少，產(chǎn)率可達(dá) 80%~90%，適用于實驗室小規(guī)模合成。
反應(yīng)機(jī)理：溴在催化劑作用下生成溴正離子（Br?），進(jìn)攻 2,6 - 二氟苯酚的苯環(huán)，由于酚羥基為強(qiáng)供電子基，溴優(yōu)先取代羥基的對位（4 號位），而 2,6 位的氟原子因空間位阻和吸電子效應(yīng)，不易被溴取代。
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