產(chǎn)品名稱:2-溴-4-氯苯胺
中文別名: 2-溴-4-氯苯胺;2-Bromo-4-chloroaniline 2-溴-4-氯苯胺;1-氨基-2-溴-4-氯苯;2-溴-4氯苯胺;4-氯-2-溴苯胺
英文名稱: 2-Bromo-4-chloroaniline
英文別名: 2-Bromo-4-chloroaniline;DISCONTINUED !2-Bromo-4-chloroaniline;1-AMINO-2-BROMO-4-CHLOROBENZENE;4-bromo-6-chloropyridazin-3-amine;2-bromo-4-chloro-aniline;2-Bromo-4-chlorobenzenamine;2-bromo-4-chlorobenzeneamine;4-Chloro-2-Bromoaniline;Benzenamine,2-bromo-4-chloro;Benzenamine, 2-bromo-4-chloro-;2-Bromo-4-chloro-phenylamine;2-BROMO-4-CHLORO ANILINE;2-bromo-4-chlorophenylamine;NSC139478;PubChem3576;2-bromo-4-chloraniline;ZERENEX E/9070015;SBB019400;STK507086;BBL002695;2-BROMO-4-CHLORO-BENZENAMINE;2-Bromo-4-chlorobenzenamine (ACI);Aniline, 2-bromo-4-chloro- (6CI, 7CI, 8CI);NSC 139478;2-Bromo-4-chloroaniline,97%;DTXSID90236270;SB77803;CS-W007350;NS00039183;AA3RNN5H9J;PS-3798;B2268;EINECS 212-837-0;2-Bromo-4-chloroaniline, 98%;AC-28602;MFCD00041313;Aniline, 2-bromo-4-chloro-;NSC-139478;UNII-AA3RNN5H9J;DTXCID90158761;EN300-70293;SCHEMBL40261;AKOS000108234;873-38-1;J-508265;DB-020620
品牌: PERFEMIKER
CAS號(hào): 873-38-1
分子式: C6H5BRCLN
分子量: 206.47
純度:98%
貨號(hào):PN04828
一、化學(xué)定義
2 - 溴 - 4 - 氯苯胺是一種含鹵芳香族胺類化合物,屬于鹵代苯胺衍生物。其分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)的 1 號(hào)位連接氨基(-NH?),2 號(hào)位和 4 號(hào)位分別取代溴原子(Br)和氯原子(Cl),形成具有特定定位的雙鹵代苯胺結(jié)構(gòu)。
· 化學(xué)式:C?H?BrClN
· 分子量:218.46 g/mol
二、物理化學(xué)性質(zhì)
- 外觀與性狀:常溫下為淡黃色至棕色結(jié)晶性固體,純品接近白色,暴露于空氣中易因氧化而顏色加深。
- 熔點(diǎn):68~70℃,沸點(diǎn)約280℃(高溫下可能分解)。
- 溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有機(jī)溶劑;氨基呈弱堿性,可與鹽酸等強(qiáng)酸形成水溶性鹽。
- 化學(xué)特性:
- 氨基反應(yīng)性:氨基可發(fā)生?;?、重氮化等反應(yīng),例如與酰氯反應(yīng)生成酰胺,或與亞硝酸鈉反應(yīng)制備重氮鹽(用于偶氮染料合成)。
- 鹵代基活性:苯環(huán)上的溴和氯原子受氨基定位效應(yīng)影響,在特定條件下(如親核取代反應(yīng)中)可被羥基、氰基等基團(tuán)取代,但反應(yīng)活性低于脂肪族鹵代烴。
三、制備方法
2-溴-4-氯苯胺的合成通常以苯胺為原料,通過(guò)定向鹵化反應(yīng)實(shí)現(xiàn):
1. 溴化反應(yīng):在低溫和酸性條件下,苯胺與溴試劑(如溴的乙酸溶液)反應(yīng),利用氨基的鄰、對(duì)位定位效應(yīng),在2號(hào)位引入溴原子,生成2-溴苯胺中間體。
2. 氯化反應(yīng):進(jìn)一步對(duì)2-溴苯胺進(jìn)行氯化,通過(guò)控制反應(yīng)條件(如催化劑、溫度),在4號(hào)位選擇性引入氯原子,最終經(jīng)提純(如重結(jié)晶)得到目標(biāo)產(chǎn)物。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
- 醫(yī)藥中間體:用于合成抗菌藥物、抗病毒藥物及抗腫瘤藥物,例如作為構(gòu)建含鹵代苯胺結(jié)構(gòu)活性分子的關(guān)鍵原料。
- 農(nóng)藥合成:參與制備除草劑、殺蟲劑,鹵代苯胺結(jié)構(gòu)常賦予化合物良好的生物活性和穩(wěn)定性。
- 染料與顏料工業(yè):通過(guò)重氮化反應(yīng)制備偶氮染料,用于紡織品染色或有機(jī)顏料生產(chǎn),其鹵代結(jié)構(gòu)可改善染料的耐光性和色牢度。
- 有機(jī)合成原料:作為中間體用于制備其他鹵代芳香族化合物,或通過(guò)氨基衍生化構(gòu)建復(fù)雜分子(如胺類、雜環(huán)化合物)。
五、安全與儲(chǔ)存注意事項(xiàng)
- 危險(xiǎn)性:
- 有毒,可通過(guò)皮膚接觸或吸入引發(fā)中毒,可能導(dǎo)致呼吸道刺激、肝腎損傷,長(zhǎng)期接觸有潛在致癌風(fēng)險(xiǎn)(需參考毒理學(xué)數(shù)據(jù));
- 粉塵刺激眼睛和黏膜,操作時(shí)需佩戴防毒面具、手套及護(hù)目鏡。
- 儲(chǔ)存條件:密封存放于陰涼、干燥、避光的通風(fēng)處,遠(yuǎn)離氧化劑、強(qiáng)酸及食品,建議用棕色容器儲(chǔ)存以防氧化,避免與潮濕空氣接觸。
六、結(jié)構(gòu)與同類化合物對(duì)比
- 同分異構(gòu)體:如2-氯-4-溴苯胺(CAS號(hào)不同)、3-溴-4-氯苯胺等,鹵原子位置不同會(huì)影響化合物的物理性質(zhì)(如熔點(diǎn)、極性)和反應(yīng)選擇性。
- 衍生物特性:與其他鹵代苯胺(如2,4-二氯苯胺、2-溴苯胺)相比,雙鹵代結(jié)構(gòu)使其在親電取代反應(yīng)中活性降低,但氨基仍保持較高反應(yīng)性,常用于需要定位控制的合成場(chǎng)景。
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