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發(fā)布日期:2025/6/16 13:13:00

產(chǎn)品名稱:2,2′,3,4,4′-五羥基二苯甲酮

中文別名: 2,2',3,4,4'-五羥基二苯甲酮;2,23,4,4-五羥基苯甲酮;2,2',3,4',6-五氯聯(lián)苯;2,2′,3,4,4′-五羥基二苯甲酮

英文名稱: 2,2'3,4,4'-PENTAHYDROXY BENZOPHENONE

英文別名: 2,2'3,4,4'-PENTAHYDROXY BENZOPHENONE;(2,4-dihydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone;2 3 4 2 4-PENTAHYDROXYBENZOPHENONE;2,2',3,4',6-PENTACHLOROBIPHENYL;2,3,4,2',4'-pentahydroxy-benzophenone;SCHEMBL93552;DTXSID70372781;92379-42-5;BDBM225847;MFCD00083041;hsp90_138;AKOS004905056;SY320822;(2,4-dihydroxyphenyl)(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone;2,2',3,4,4'-PENTAHYDROXYBENZOPHENONE

品牌: PERFEMIKER

CAS號(hào): 92379-42-5

分子式: C13H10O6

分子量: 262.21

純度:98%

貨號(hào):PN04829

一、化學(xué)定義

2,2′,3,4,4′- 五羥基二苯甲酮是一種多羥基芳香族酮類化合物,屬于二苯甲酮衍生物。其分子結(jié)構(gòu)中包含兩個(gè)苯環(huán),通過羰基(-CO-)連接,且在苯環(huán)的 2、2′、3、4、4′位分別取代羥基(-OH),形成五元羥基化結(jié)構(gòu)。

· 化學(xué)式:C??H??O?

· 分子量:262.22 g/mol

二、物理化學(xué)性質(zhì)

· 外觀與性狀:常溫下為淡黃色至類白色結(jié)晶性粉末,純品可能接近白色,吸濕性較強(qiáng)(因多羥基結(jié)構(gòu))。

· 熔點(diǎn):約 200~210℃(分解溫度可能接近熔點(diǎn),具體需參考實(shí)測(cè)數(shù)據(jù))。

· 溶解性

· 易溶于極性溶劑(如乙醇、甲醇、 DMSO、丙酮),微溶于水(羥基可形成氫鍵,但分子量大導(dǎo)致水溶性有限),難溶于非極性溶劑(如苯、石油醚)。

· 化學(xué)特性

· 酸性:羥基(酚羥基)具有弱酸性,可與堿(如 NaOH)反應(yīng)生成酚鹽;

· 配位能力:多個(gè)羥基可作為配體與金屬離子(如 Al3?、Fe3?)形成絡(luò)合物,常用于金屬離子檢測(cè)或配位催化;

· 氧化還原性:酚羥基易被氧化(如遇強(qiáng)氧化劑生成醌類化合物),具有抗氧化活性;

· 酯化與縮合:羥基可與酸酐、酰氯發(fā)生酯化反應(yīng),或在酸性條件下與醛、酮縮合形成縮酮或酯類衍生物。

三、制備方法

五羥基二苯甲酮的合成通常以二苯甲酮為原料,通過定向羥基化反應(yīng)制得,可能路徑如下:

1. 酚化反應(yīng):利用強(qiáng)堿(如 KOH)或酚化試劑(如過氧化氫 + 酸催化)對(duì)二苯甲酮進(jìn)行羥基化,通過控制反應(yīng)條件(溫度、試劑比例、催化劑)選擇性引入多個(gè)羥基。

2. 保護(hù)基策略:若直接羥基化難以控制取代位置,可先引入保護(hù)基(如叔丁基)定位,再逐步脫保護(hù)并引入羥基,最終通過氧化或水解得到目標(biāo)產(chǎn)物。

3. 提純:反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)中和、萃?。ㄈ缫宜嵋阴ィ?、重結(jié)晶(極性溶劑如乙醇 - 水混合體系)純化。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

· 抗氧化劑與穩(wěn)定劑

· 多羥基結(jié)構(gòu)使其具有強(qiáng)抗氧化性,可作為食品添加劑、化妝品原料(如護(hù)膚品中的抗氧化成分),或用于高分子材料(如塑料、橡膠)中抑制氧化降解。

· 醫(yī)藥與農(nóng)藥中間體

· 作為合成抗菌藥、抗病毒藥的中間體(如含酚羥基結(jié)構(gòu)的藥物前體);

· 農(nóng)藥中用于制備具有酚類結(jié)構(gòu)的殺蟲劑或除草劑,利用其生物活性和配位能力。

· 分析化學(xué)與配位化學(xué)

· 酚羥基與金屬離子的絡(luò)合特性可用于金屬離子(如 Fe2?、Cu2?)的定量分析或熒光探針設(shè)計(jì);

· 作為配體制備金屬有機(jī)配合物,用于催化或材料科學(xué)(如光致變色材料)。

· 染料與顏料中間體:多羥基結(jié)構(gòu)可參與偶氮染料或蒽醌類顏料的合成,改善染料的水溶性和色牢度。

五、安全與儲(chǔ)存注意事項(xiàng)

· 危險(xiǎn)性

· 可能具有刺激性,接觸皮膚或眼睛會(huì)引發(fā)紅腫、瘙癢,吸入粉塵可能刺激呼吸道;

· 酚類化合物長(zhǎng)期接觸可能有潛在毒性(需參考具體毒理學(xué)數(shù)據(jù)),操作時(shí)需佩戴手套、護(hù)目鏡及防塵面具。

· 儲(chǔ)存條件

· 密封存放于陰涼、干燥、通風(fēng)處,避免潮濕(吸濕后可能結(jié)塊),遠(yuǎn)離氧化劑、強(qiáng)酸及食品類物質(zhì);

· 建議存放于棕色容器中,避光保存以防止酚羥基氧化變色。

六、結(jié)構(gòu)與同類化合物對(duì)比

· 同分異構(gòu)體:五羥基二苯甲酮的同分異構(gòu)體包括羥基位置不同的衍生物(如 2,2′,4,4′,5 - 五羥基二苯甲酮),不同位置的羥基會(huì)影響分子極性、水溶性及絡(luò)合能力。

· 類似物特性:與二苯甲酮類抗氧化劑(如 2,4 - 二羥基二苯甲酮)相比,五羥基結(jié)構(gòu)的抗氧化活性更強(qiáng),且配位位點(diǎn)更多,應(yīng)用場(chǎng)景更廣泛(如金屬離子螯合)。?

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