產(chǎn)品名稱：1,2-乙二硫醇
中文別名： 1,2-乙二硫醇;1,2-二巰基乙烷;二硫代乙二醇;乙二硫醇;二巰基乙烷;1,2-乙烷二硫醇;二硫甘醇;1,2-Ethanedithiol 1,2-乙二硫醇;1,2-乙二硫醇 1,2-二巰基乙烷;1,2-乙二硫醇(EDT);1,2-乙二硫醇(味道大);1,2-乙基二硫醇;1.2-乙二硫醇(乙二硫醇);1,2-二硫醇;二硫代乙二醇,1,2-二巰基乙烷,1,2-乙烷二硫醇
英文名稱： 1,2-Ethanedithiol
英文別名： 1,2-Ethanedithiol;1,2-dithioethane;1,2-dithiolethane;1,2-Ethanethiol;1,2-Ethyldimercaptan;a-ethylenedimercaptan;alpha-Ethylene dimercaptan;dimercaptanethylenique;1,2-Dimercaptoethane;Ethane-1,2-dithiol;Ethylene Mercaptan;1,2-Dimercaptoethane,Dithioglycol,Ethylene mercaptan;Dithioethyleneglycol;Dithioglycol;Ethylone diMercaptan
品牌： PERFEMIKER
CAS號： 540-63-6
分子式： C2H6S2
分子量： 94.19
純度：99%
貨號：PN04833
一、化學(xué)定義
1,2 - 乙二硫醇是一種含硫有機化合物，屬于二硫醇類，分子結(jié)構(gòu)中包含兩個硫醇基團（-SH），分別連接在乙烷（C?H?）的 1、2 號碳原子上。其命名基于官能團與碳鏈結(jié)構(gòu)：“乙二硫醇” 表示兩個硫醇基位于乙烷的兩端碳原子。
· 化學(xué)式：C?H?(SH)? 或 C?H?S?
· 分子量：94.20 g/mol
· 結(jié)構(gòu)簡式：HS-CH?-CH?-SH
二、物理化學(xué)性質(zhì)
· 外觀與性狀：
· 常溫下為無色至淡黃色透明液體，具有強烈且刺鼻的臭雞蛋味或大蒜味（硫醇類化合物的典型特征），氣味閾值極低，空氣中微量即可被感知；
· 純品密度略大于水，黏度較低，易揮發(fā)。
· 熔點 / 沸點：
· 熔點：-41℃；
· 沸點：144-146℃（常壓），具有一定的揮發(fā)性，需密封儲存防止蒸氣逸出。
· 溶解性：
· 微溶于水（因硫醇的極性弱于醇類，且硫原子與水形成氫鍵的能力較差），但易溶于有機溶劑，如乙醇、乙醚、苯、氯仿等；
· 可與金屬離子（如 Cu2?、Hg2?）形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。
· 化學(xué)特性：
· 硫醇的反應(yīng)性：
· 兩個 - SH 基團具有強親核性，可與鹵代烴、酰鹵、醛酮等發(fā)生親核取代或加成反應(yīng)；
· 易被氧化為二硫化物（如 1,2 - 乙二硫醚，S-CH?-CH?-S），氧化劑可為氧氣、過氧化氫或重金屬鹽；
· 與重金屬離子（如 Hg2?）反應(yīng)生成極難溶的金屬硫醇鹽沉淀，是其作為重金屬螯合劑的理論基礎(chǔ)。
· 酸性：
· 硫醇的酸性（pKa≈10-11）強于醇類（pKa≈16-18），可與強堿（如 NaOH）反應(yīng)生成硫醇鹽（HS-CH?-CH?-SNa）。
三、制備方法
1,2 - 乙二硫醇的合成主要通過鹵代烴與硫化合物的親核取代反應(yīng)，常見路徑如下：
1. 1,2 - 二溴乙烷與硫氫化鈉反應(yīng)：
· 以 1,2 - 二溴乙烷（BrCH?CH?Br）為原料，與硫氫化鈉（NaHS）在乙醇或水 - 乙醇體系中加熱反應(yīng)，生成 1,2 - 乙二硫醇和溴化鈉；
· 反應(yīng)式：BrCH?CH?Br + 2NaHS → HSCH?CH?SH + 2NaBr。
2. 環(huán)氧乙烷與硫化氫反應(yīng)：
· 在催化劑（如路易斯酸）作用下，環(huán)氧乙烷與硫化氫發(fā)生加成反應(yīng)，直接生成 1,2 - 乙二硫醇；
· 該方法原子經(jīng)濟性較高，但需控制硫化氫的用量和反應(yīng)條件以避免副產(chǎn)物生成。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
· 重金屬螯合劑與解毒劑：
· 因能與 Hg2?、Pb2?、Cd2?等重金屬離子形成穩(wěn)定的五元環(huán)螯合物（如 [Hg (SCH?CH?S)]），常用于：
· 工業(yè)廢水處理中去除重金屬離子，生成難溶沉淀；
· 醫(yī)學(xué)上作為重金屬中毒（如汞、砷中毒）的解毒劑（雖毒性較高，但其衍生物如二巰基丙醇已用于臨床）。
· 有機合成中間體：
· 保護基團：在有機合成中，可與醛酮反應(yīng)生成縮硫醛 / 縮硫酮（保護羰基），反應(yīng)條件溫和且易脫保護（如用 HgCl?或 Raney Ni 催化）；
· 配體合成：用于制備含硫配體（如雙齒硫配體），與過渡金屬（如 Ni、Pd）形成配合物，催化偶聯(lián)反應(yīng)或氫化反應(yīng)；
· 含硫化合物制備：通過與鹵代烴、酰氯等反應(yīng)，合成含硫雜環(huán)（如噻吩、二硫環(huán)）或硫醚類化合物。
· 材料與涂層領(lǐng)域：
· 作為巰基化試劑，用于制備含硫聚合物（如與烯烴發(fā)生巰基 - 烯點擊反應(yīng)，生成硫醚鍵連接的高分子），提升材料的柔韌性和耐候性；
· 在電鍍工業(yè)中，作為光亮劑或添加劑，改善金屬鍍層的均勻性和光澤度。
· 分析化學(xué)與科研：
· 用于檢測重金屬離子（如通過顏色變化或沉淀生成判斷離子存在）；
· 在配位化學(xué)中，作為雙齒配體研究金屬 - 硫鍵的成鍵特性。
五、安全與儲存注意事項
· 危險性：
· 毒性：吸入蒸氣或皮膚接觸可引起中毒，表現(xiàn)為頭痛、惡心、中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制，高濃度可損傷肝臟和腎臟；
· 易燃性：其蒸氣與空氣混合易形成爆炸性混合物，遇明火、高熱可燃，燃燒產(chǎn)物為二氧化硫（有毒氣體）；
· 刺激性：蒸氣刺激眼睛、呼吸道，液體接觸皮膚可致灼傷（需及時用大量水沖洗）。
· 儲存條件：
· 密封存放于陰涼、通風(fēng)的庫房，遠(yuǎn)離火源、氧化劑（如強氧化劑可引發(fā)劇烈反應(yīng)）；
· 儲存容器需用防爆型材料，避免使用金屬容器（除不銹鋼外，部分金屬可能與硫醇反應(yīng)）；
· 操作時佩戴防毒面具（防有機蒸氣）、耐化學(xué)品手套，在通風(fēng)櫥中進行，防止蒸氣泄漏。
六、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)特性延伸
· 與乙二醇的對比：
1,2 - 乙二硫醇（HSCH?CH?SH）與乙二醇（HOCH?CH?OH）結(jié)構(gòu)相似，但硫原子的電負(fù)性低于氧，導(dǎo)致：
· 硫醇的酸性更強，親核性更強；
· 沸點（146℃）低于乙二醇（197℃），因硫醇分子間氫鍵作用遠(yuǎn)弱于醇類。
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