產(chǎn)品名稱： 環(huán)丙甲醛
中文別名： 環(huán)丙甲醛;環(huán)丙烷甲醛;環(huán)丙乙二醛;環(huán)丙基甲醛;環(huán)丙醛;環(huán)丙甲醛,環(huán)丙基甲醛;Cyclopropanecarboxaldehyde 環(huán)丙甲醛;對(duì)(1-金剛烷)甲苯;環(huán)丙甲醛---張;: 環(huán)丙甲醛;環(huán)丙甲醛,環(huán)丙乙二醛;環(huán)丙甲醛,98%;環(huán)丙甲醛 50G
英文名稱： Cyclopropanecarboxaldehyde
英文別名： Cyclopropanecarbaldehyde;CYCLOPROPANECARBOXALDEHYDE;RARECHEM AK ML 0578;Cyclopropylcarboxaldehyde;Cyclopropylmethanal;Cyclopropanecarboxyaldehyde;Cyclopropanecarboxyldehyde;Formylcyclopropane;Cyclopropanecarboxal;1-Cyclopropanecarbaldehyde;Cyclopropane-1-carbaldehyde;CHEBI:143341;MFCD00012261;cyclopropane-carboxaldehyde;Cyclopropanecarbaldehyde #;cyclopropanecarboxaldehye;EN300-43935;BCP26792;DTXSID0051736;GEO-03694;C1707;FT-0624281;AM90182;F0001-2585;SB85394;cyclopropanecarboaldehyde;Q-200906;DTXCID0030291;NCGC00357133-01;cyclopropancarbaldehyd;cyclopropane-carbaldehyde;AKOS009156976;cyclopropanal;cyclopropane aldehyde;1-(Formyl)cyclopropane;cyclopropane carbaldehyde;CS-W013759;cyclopropane carboxaldehyde;cyclopropancarbaldehyde;1489-69-6;cyclopropancarboxaldehyde;Q13506983;STR05750;A15246;Tox21_303871;cyclopropane carboaldehyde;CAS-1489-69-6;Cyclopropanecarboxaldehyde, 98%;1-(Formyl)cyclopropane; 2-Cyclopropanecarboxaldehyde; Cyclopropylcarboxaldehyde; Formylcyclopropane;DB-015840;BBL034662;STL426083
品牌： PERFEMIKER
CAS號(hào)： 1489-69-6
分子式： C4H6O
分子量： 70.09
純度：98%
貨號(hào)：PN04834
一、化學(xué)定義
環(huán)丙甲醛是一種含環(huán)丙基的醛類有機(jī)化合物，分子結(jié)構(gòu)中包含三元環(huán)（環(huán)丙烷）和醛基（-CHO），屬于脂環(huán)族醛。其命名基于官能團(tuán)與環(huán)結(jié)構(gòu)：“環(huán)丙” 表示三元碳環(huán)，“甲醛” 表示醛基為取代基。
· 化學(xué)式：C?H?O
· 分子量：70.09 g/mol
二、物理化學(xué)性質(zhì)
· 外觀與性狀：
· 常溫下為無色透明液體，具有刺激性醛類氣味（類似甲醛但較弱）；
· 純品密度約 0.96 g/cm3，略小于水，易揮發(fā)，需密封儲(chǔ)存。
· 熔點(diǎn) / 沸點(diǎn)：
· 熔點(diǎn)：-80℃；
· 沸點(diǎn)：96-98℃（常壓），揮發(fā)性較強(qiáng)，蒸餾時(shí)需控制溫度避免分解。
· 溶解性：
· 微溶于水（醛基可與水形成氫鍵，但環(huán)丙基為疏水基團(tuán)），易溶于常見有機(jī)溶劑，如乙醇、乙醚、二氯甲烷等；
· 可與醇類（如甲醇）發(fā)生縮合反應(yīng)生成縮醛。
· 化學(xué)特性：
· 醛基的反應(yīng)性：
· 具有醛類典型性質(zhì)，可發(fā)生氧化反應(yīng)（如被多倫試劑氧化為環(huán)丙甲酸）、還原反應(yīng)（如催化加氫生成環(huán)丙甲醇）、羥醛縮合反應(yīng)（與其他醛 / 酮在堿催化下縮合）；
· 與氨或胺類反應(yīng)生成亞胺（Schiff 堿），與肼類反應(yīng)生成腙；
· 可與格氏試劑（如 RMgX）反應(yīng)，經(jīng)水解后生成醇（如與甲基格氏試劑反應(yīng)生成 2 - 甲基環(huán)丙甲醇）。
· 環(huán)丙基的特性：
· 三元環(huán)具有環(huán)張力，雖不如環(huán)丙烷活潑，但在強(qiáng)酸或特定試劑作用下可能開環(huán)（如與氫鹵酸加成開環(huán)）；
· 環(huán)丙基的位阻效應(yīng)較小，醛基的反應(yīng)性受環(huán)影響較小，仍保持較高活性。
三、制備方法
環(huán)丙甲醛的合成主要通過以下路徑：
1. 環(huán)丙烷羧酸衍生物還原：
· 以環(huán)丙甲酸或其酯為原料，用強(qiáng)還原劑（如氫化鋁鋰 LiAlH?）還原，先得到環(huán)丙甲醇，再經(jīng)氧化（如 PCC 或 Swern 氧化）生成環(huán)丙甲醛；
1. 環(huán)丙基甲基鹵化物氧化：
1. 以環(huán)丙基甲基鹵（如環(huán)丙基甲基氯）為原料，經(jīng)水解生成環(huán)丙基甲醇，再氧化為醛；
2. 或通過烏洛托品（六亞甲基四胺）與環(huán)丙基甲基鹵反應(yīng)，水解后得到醛（Sommelet 反應(yīng)）。
2. 烯烴臭氧化法：
1. 以 3 - 環(huán)己烯為原料，經(jīng)臭氧化后還原水解，可得到環(huán)丙甲醛（需控制反應(yīng)條件避免開環(huán)）。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
· 有機(jī)合成中間體：
· 藥物合成：作為關(guān)鍵中間體用于制備含環(huán)丙基結(jié)構(gòu)的藥物，如抗生素（如環(huán)丙沙星類似物）、抗病毒藥物、心血管藥物等，環(huán)丙基的引入可改善藥物的脂溶性和生物活性；
· 農(nóng)藥與香料：用于合成含環(huán)丙基的殺蟲劑、殺菌劑（如環(huán)丙甲醛衍生物作為擬除蟲菊酯中間體），以及具有花香或果香的香料（利用醛基的揮發(fā)性氣味）；
· 雜環(huán)合成：通過與胺、肼等反應(yīng)構(gòu)建含氮雜環(huán)（如吡唑、咪唑），或與硫醇反應(yīng)生成縮硫醛，用于天然產(chǎn)物合成。
· 材料科學(xué)：
· 作為交聯(lián)劑或改性劑，與聚合物中的羥基、氨基反應(yīng)，提升材料的力學(xué)性能或耐化學(xué)性；
· 在高分子合成中，通過醛基的反應(yīng)性引入環(huán)丙基結(jié)構(gòu)，調(diào)節(jié)聚合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。
· 研究領(lǐng)域：
· 用于研究三元環(huán)化合物的反應(yīng)性，或作為探針分子研究醛基與環(huán)結(jié)構(gòu)的相互作用；
· 在有機(jī)金屬化學(xué)中，作為配體與過渡金屬（如鈀、銠）形成配合物，催化環(huán)化反應(yīng)。
五、安全與儲(chǔ)存注意事項(xiàng)
· 危險(xiǎn)性：
· 毒性：吸入蒸氣或皮膚接觸可能引起刺激，高濃度蒸氣刺激呼吸道和眼睛，誤服可致消化道損傷；
· 易燃性：其蒸氣與空氣混合形成爆炸性混合物，閃點(diǎn)約 15℃（閉杯），遇明火、高熱易燃燒爆炸；
· 氧化性風(fēng)險(xiǎn)：醛基易被氧化，儲(chǔ)存時(shí)可能接觸空氣生成過氧化物（雖不如醚類明顯，但仍需注意）。
· 儲(chǔ)存條件：
· 密封存放于陰涼、通風(fēng)的庫房，遠(yuǎn)離火源、氧化劑（如高錳酸鉀、過氧化氫）和強(qiáng)酸；
· 儲(chǔ)存溫度建議低于 25℃，避免陽光直射；
· 容器使用防爆型，開啟時(shí)注意防靜電，操作時(shí)佩戴防毒面具（防蒸氣）和防護(hù)手套。
六、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)特性延伸
· 與普通脂肪醛的對(duì)比：
環(huán)丙甲醛與乙醛（CH?CHO）相比，因環(huán)丙基的存在：
· 沸點(diǎn)（98℃）高于乙醛（20.8℃），因環(huán)丙基增大了分子間作用力；
· 環(huán)丙基的吸電子效應(yīng)弱于甲基，醛基的極性略強(qiáng)，反應(yīng)性（如親核加成）稍高。
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